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胺的释义:氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物,称为胺。根据胺分子中氢原子被取代的数目,可将胺分成伯胺、仲胺、叔胺。例如:CH3CH2NH2(伯胺) (CH3CH2)2NH(仲胺) (CH3CH2)3N(叔胺) 氨分子中的氢被烃基取代而生成的化合物。 胺可以是看作氨分子中的H被烃基取代的衍生物。胺类广泛存在于生物界,具有极重要的生理活性和生物活性,如蛋白质、核酸、许多激素、抗生素和生物碱等都是胺的复杂衍生物,临床上使用的大多数药物也是胺或者胺的衍生物,因此掌握胺的性质和合成方法是研究这些复杂天然产物及更好地维护人类健康的基础。 基本解释 胺(àn) 氨NH3分子中部分或全部氢原子被烃基取代后而成的有机化合物,胺类大都具有碱性,能与酸结合而成盐,是制作合成染料、药物等的原料。 详细解释 胺 【名】 氨分子里的氢被烃基或其他非酸性有机基取代后衍生出的一类有机化合物〖amine〗 胺 (è )【动】 肉类腐烂变臭〖(ofmeat)putrefy〗。 《广韵》:“胺,肉败臭。”

胺的分类

按照氢被取代的数目,依次分为一级胺(伯胺)RNH2、二级胺(仲胺)R2NH、
胺

三级胺(叔胺)R3N、四级铵盐(季铵盐)R4N+X-,例如甲胺CH3NH2、苯胺C6H5NH2、乙二胺H2NCH2CH2NH2、二异丙胺[(CH3)2CH]2NH、三乙醇胺(HOCH2CH2)3N、溴化四丁基铵(CH3CH2CH2CH2)4N+Br-。
根据胺分子中与氮原子相连的羟基种类的不同,胺可以分为脂肪胺和芳香胺。根据胺分子中与氮原子相连的羟基的数目,可以分为一级胺(伯胺,primary amine)、二级胺(仲胺,secondary amine)和三级胺(叔胺,tertiary amine)。如果胺分子中含有两个或两个以上的氨基(—NH2),则根据氨基数目的多少,可以分为二元胺、三元胺。
NH3(胺) RNH2(伯胺、一级胺) R2NH(仲胺、二级胺) R3N(叔胺、三级胺)
氢氧化胺或铵盐的四羟基取代物,称为季胺碱(quaternary ammonium hydroxide)或季铵盐(quaternary ammonium salt)。
NH4+铵 R4NOH季铵碱 R4NX季铵盐

胺的物化性质

在常温下,低级脂肪胺是气体,丙胺以上是液体,高级脂肪胺是固体。低级胺有令人不愉快的,或是很难闻的气味。例如三甲胺有鱼腥味,丁二胺(腐胺)和戊二胺(尸胺)有动物尸体腐烂后的恶臭味。高级胺不易挥发,气味很小。芳胺为高沸点液体或低熔点固体,气味虽比脂肪胺小,但毒性比较大,无论是吸入他们的蒸气或皮肤与之接触都会引起中毒。有些芳胺,如β-萘胺,联苯胺还有致癌作用。
由于胺分子中的氮原子能与水形成氢键,所以低级脂肪胺在水中的溶解度都比较大。伯胺和仲胺能形成分子间的氢键,但由于氮原子的电负性小于氧原子,所以胺的氢键缔合能力比较弱,其沸点比相对分子质量相近的醇低。
胺与氨相似,分子中的氮原子上含有未共用的电子对,能与H +结合而显碱性。
R-NH 2+HCl≒R-NH 3 +Cl -
胺的碱性以碱性电离常数Kb或其他负对数值pKb表示,Kb值越大或pKb值越小,胺的碱性越强。

合成

卤化物氨解(Ammonolysis of halides)
氨或胺氮上有孤对电子,作为亲核试剂与卤代烷发生亲核反应,按SN2机理进行。许多有机卤化物以氨水溶液或氨溶液处理则变成胺类:
X为卤素
RX + NH3 → RNH3 + X-
RNH3+X- → RNH2 + H2O + X-
用醇制备
胺的主要合成方法是氨的烷基化。工业上使用醇与氨合成有机胺:
ROH + NH3 → RNH2 + H2O
这些反应需要使用催化剂、特制仪器及额外纯化,因为得到的是一、二、三级胺的混合物,需要提高反应的选择性。

胺的制法

胺在自然界中分布很广,其中大多数是由氨基酸脱羧生成的。例如:
胺

工业制备胺类的方法多是由氨与醇或卤代烷反应制得,产物为各级胺的混合物,分馏后得到纯品。由醛 、酮在氨存在下催化还原也可得到相应的胺。工业上也常由硝基化合物、腈、酰胺或含氮杂环化合物催化还原制取胺类化合物。例如:

胺的应用

胺的用途很广。最早发展起来的染料工业就是以苯胺为基础的。有些胺是维持生命活动所必需
胺

的,但也有些对生命十分有害,不少胺类化合物有致癌作用,尤其是芳香胺,如萘胺、联苯胺等。

命名

简单胺的命名,以胺作为官能团,叫某胺,先写与氮原子相连接的羟基的名称,再以胺字作词尾;二元胺和多元胺的伯胺,当其氨基连在开链羟基或直接连接在苯环上时,可以称为二胺或三胺。
比较复杂的胺,可以看作是烃的衍生物来命名。季铵化合物可以看作是铵的衍生物来命名。
季胺化合物可以看作是胺的衍生物来命名。

胺的结构

胺中氮原子的结构,很像氨分子中的氮原子,是以三个sp杂化轨道与氢或烃基相连接,组成一个棱锥体,留下一个sp3杂化轨道由孤电子对占据。如果一个胺有三个不同基团时,应有一对对映体(见对映现象):
胺结构

胺结构

但由于翻转胺分子中的孤电子对所需要的活化能很低,未能分离出其对映体。
实验证明,胺和氨分子具有棱形锥形结构,氮原子为sp3杂化,键角约为109度。在胺分子中,三个sp3杂化轨道分别于氢原子的s轨道或碳原子的杂化轨道重叠形成三个6键,剩下一对孤对电子占据第四个sp3轨道,位于棱椎体的顶端。
苯胺也是棱锥形的结构,但H-N-H键角较大,为113.9度,N-N-H平面与苯环平面交叉的角度为38度。
若胺分子中氮原子上连有三个不同的基团,则具有手性,理论上应存在一对对映体。
由于两个对映体之间的能垒相当低,约为21KJ/mol,在室温下就可以迅速相互转化,实际上这样的对映体尚未被分割出来。
在季铵盐中,氮的四个sp3轨道全部用来成键,如果氮原子上连有四个不同的基团,则存在着对映异构体。例如:碘化甲基稀丙基苯基苄基胺拆分为右旋和左旋光学异构体。
制法
胺在自然界中分布很广,其中大多数是由氨基酸脱羧生成的,例如:
硝基化合物还原制取胺

硝基化合物还原制取胺

由醛、酮在氨存在下催化还原也可得到相应的胺。例如:
硅烷

硅烷

化学式

化学式

例如:
胺类化合物

胺类化合物

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