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胆酸是一水合物为白色片状结晶,由德国科学家海因里希·奥托·维兰德发现并对其结构进行测定,获1927年诺贝尔化学奖。

介绍

一种固醇,是人类四种主要胆汁酸中含量最丰富的一种,从它衍生的甘氨胆酸和牛磺胆酸是人类的主要胆汁酸。分泌到胆汁中的胆汁盐(胆汁酸的钠盐)是强有力的乳化剂。胆汁流经小肠上部后,胆汁盐乳化脂肪,助其被 消化吸收。在乳化脂肪小滴的脂肪酸和甘油酯被小肠下部吸收以后,胆汁盐也被重吸收。它们回到肝并被重新使用,因此,胆汁盐总在肝和小肠间循环。胆汁盐不仅对脂肪,还对所有脂溶性的营养物吸收特别重要。当因患某些疾病发生胆汁盐生成或分泌缺陷时,就会在粪便中出现未消化和未吸收的脂肪。此时,脂溶性维生素A、D、E、K不能完全吸收,能导致维生素A的营养性缺乏。
胆酸是由肝合成,随胆汁排入到十二指肠内,作为消化液的组成部分之一,能促进对脂类物质的消化吸收。当幽门功能不全时,胆酸会反流到胃内,同胃酸一起造成对胃粘膜的损伤,并引起胃痛等不适症状,因此,胆酸是引起胃粘膜损伤的化学因子之一。目前临床上常用的铝碳酸镁除了能中和胃酸外,还能与胆酸结合,从而减少对胃粘膜的损伤,有利于炎症的消除及溃疡的愈合。许多胃痛的病人经过药物治疗后,胃痛症状会在短期内得到缓解,然而被损伤的粘膜完全修复,需要一定的时间,如大多数的溃疡愈合需要4至6周的正规治疗,也就是说症状消除不等于病灶消退,给予一定时间的延续用药是必要的。同时要针对胆汁返流的原因治疗。治疗期间,还应戒烟、酒,避免咖啡、浓茶等刺激性食物及对胃粘膜有损伤药物的使用,饮食起居应有规律,避免过度紧张与劳累,对于少数伴有焦虑、抑郁症状的病人提倡给予相应的药物治疗。
胆酸盐是油脂乳化剂,在肠中帮助油脂的水解和吸收。某些胆酸还有镇痉、健胃、降低血液中胆甾醇含量等作用。

基本信息

中文名称: 胆酸
胆酸

胆酸

英文名称:3alpha,7alpha,12alpha-Trihydroxy-5beta-cholanic acid; (3alpha,5beta,7alpha,8xi,12alpha,20xi)-3,7,12-trihydroxycholan-24-oic acid; (3alpha,5beta,7alpha,12alpha)-3,7,12-trihydroxycholan-24-oic acid; (4R)-4-[(3S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
CAS: 81-25-4
中文别名: 3alpha,7alpha,12alpha-三羟基-5beta-胆烷酸; 胆酸; 环孢素; 3,17,12-三羟甾代异戊酸; 无水胆酸; 3,7,12-三羟基胆甾烷酸; 胆酸; 三羟胆烷酸; 三羟基-5Β胆烷酸
EINECS 编号:201-337-8
分子式:C24H40O5
分子量:408.57
所属类别二
生物化学品: 脂类: 固醇及类固醇类
所属类别一
食品添加剂: 乳化剂、增稠剂和稳定剂

物理化学性质

外观性状

本品存在于牛、羊、猪的胆汁中。为无色片状物或白色结晶粉末。有些苦味,尝后又有些甜的感觉。Mp198℃,比旋度(c=0.6,乙醇)为+37°。1g胆酸约溶于300ml乙醇或丙酮,7ml冰醋酸,很少量溶于水。

熔点

200-201 °C(lit.)

比旋光度

36 o (c=0.6, 95% EtOH)

储存条件

Store at RT.

溶解度

methanol: 0.1 g/mL, clear

水溶解性

0.28 g/L (15℃)

应用领域

用途一
一种具有类固醇结构的有机酸,能乳化脂肪,促进其消化作用
用途二
乳化剂。
用途三
用于生化研究,医药中间体。胆酸钠是利胆药,治疗胆囊炎、胆汁缺乏、肠道消化不良等症。
用途四
非变性离子去垢剂,用于抽提膜蛋白

参考质量标准

FAO/WHO,1992
含量≥98.0%
干燥失重≤0.5%
硫酸盐灰分(GT-5试样2g)≤0.1%
比旋光度[口]分(配2%试样乙醇液,w/y)≥+37。
砷(GT-3)≤3mg/kg
铅(GT-18)≤10mg. kg
重金属(GT-16-2)≤40mg/kg

制备方法

乙醇结晶法

粗牛羊胆酸的制备 取牛或羊胆汁,加100 g/L氢氧化钠,加热煮沸12-18h,得皂化液。冷却后加酸调pH 1,析出胆酸,将胆酸取出,经水煮、漂洗、于75℃干燥、磨粉,得粗牛羊胆酸。
牛、羊胆酸[NaOH]→[100℃, 12-18h]皂化液[H2SO4]→[pH1, 75℃]粗牛、羊胆酸
牛羊胆酸成品的制备 取粗胆酸,加0.5-1倍量的95%乙醇,加热回流至固体溶解,冷却。取出结晶捣碎,过滤,加95%乙醇洗涤至滤液无色。结晶再加4倍量乙醇,加100-150g/L活性炭,加热回流至结晶溶解,趁热过滤,滤液浓缩至原体积的1/4,冷却,结晶,过滤,加乙醇洗涤结晶,干燥,得牛羊胆酸成品。
粗牛、羊胆酸[乙醇,活性炭]→精制液[90℃以下]→牛、羊胆酸成品

乙酸乙酯分离法

粗制猪胆酸的制备 取新鲜猪胆汁,在搅拌下加3-3.5倍量饱和石灰水上清液,待加完后继续搅拌5-10min,加热至沸2min,冷却,过滤,滤液加盐酸调pH3.5,析出沉淀,静置12h以上,得粗胆酸。取出,水洗,加1.5倍氢氧化钠,加9倍水,加热煮沸12-18h,放冷,静置过夜,得膏状物。加水,加硫酸调pH 1,析出猪胆酸。取出,捣碎,漂洗至无酸性,过滤,得粗制猪胆酸。$猪胆汁[饱和石灰水]→[100℃, pH11-12]碱性滤液[HCl]→[pH3.5]粗胆酸[水,NaOH]→膏状物[H2SO4]→[pH1]粗制猪胆酸
猪胆酸成品的制备 取粗猪胆酸,加4倍量乙酸乙酯,加150-200g/L活性炭,加热回流0.5h,放冷,过滤,滤饼加1.5-2.5倍乙酸乙酯处理1次,合并两次滤液。加200g/L无水硫酸钠,静置过夜,浓缩至原体积的1/3,放出,冷却结晶,过滤,用乙酸乙酯洗涤结晶,干燥,得猪胆酸成品。
粗制猪胆酸[乙酸乙酯,活性炭]→滤液[无水硫酸钠]→滤液[浓缩]→猪胆酸成品。

动物提取

从家畜(猪、牛、羊、兔)的胆汁中提取。

上下游产品信息

上游原料

乙醇-->乙酸乙酯-->硫酸-->牛磺酸-->猪胆酸

下游产品

人工牛黄-->甘氨胆酸

鉴别试验

溶解性极难溶于水;溶于乙醇。按OT-42方法测定。
熔程 197~202℃。按常规方法测定。
用50%醋酸液配制0.02%试样液,取1m1,加1%糠醛溶液1ml、水6ml和浓硫酸5ml。此混合液在5min内应转变成玫瑰色后又转紫色。
取试样约10mg,加苯甲醛2滴和3:1硫酸3滴,在50℃下加热5min。再加冰醋酸约10ml,应呈棕色。

含量分析

精确称取140℃真空干燥4h后的试样约400mg,放人250ml烧瓶中,加水20ml和乙醇40ml,盖上表面皿,在蒸汽浴上温和地加热至溶解后冷却。加酚酞试液(TS-167)5滴,用0.1mol/L氢氧化钠液滴定至粉红色并保持15s同时进行空白试验并作必要校正。每mL 0.1mol/L氢氧化钠相当于胆酸(C24 H40O5)40.86mg。
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- 来自原声例句
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