组氨酸 百科内容来自于: 百度百科

组氨酸无论对幼儿还是成人都为必需氨酸。在慢性尿毒症患者的膳食中添加少量的组氨酸,氨基酸结合进入血红蛋白的速度增加,肾原性贫血减轻,所以组氨酸也是尿毒症患者的必需氨酸。 在组氨酸脱羧酶的作用下,组氨酸脱羧形成组胺。组胺具有很强的血管舒张作用,并与多种变态反应及发炎有关。此外,组胺会刺激胃蛋白酶与胃酸。

基本信息

中文名称:L-组氨酸
英文名称:histidine
英文缩写:His
单字母符号:H
CAS号:(71-00-1)
组氨酸在1896年由德国物理学家艾布瑞契·科塞尔首次分离出来。
等电点:7.59
分子式:C 6H 9N 3O 2
分子量:155

性质

α-氨基β-咪唑基丙酸,属于碱性氨基酸杂环氨基酸。由Pa-uli反应即和重氮苯磺酸反应产生红色。有D,D,L-及混旋体(L为拉丁文左的意思,D是拉丁文DEXTRO,右的意思,D,L指的是氨基酸分子结构的手性)存在于珠蛋白内。也是存在肌肉中的一种肌肽成分。L-组氨酸无色片状或针状结晶,无臭,稍有苦味。227℃软化,277℃分解。溶于水。旋光度 -39.4°(c=1.13,水中)。以干面粉,、牛血粉,猪毛或蹄甲为原料制取,也可由葡萄糖发酵制得。组氨酸与其他氨基酸相比,除一些常见的化学反应外,由于其右侧链咪唑基与重氮苯磺酸能形成棕红色化合物,即波利(Pauly)反应。由于咪唑基解离常数为6.0,即解离的质子浓度与水的相近,因此组氨酸既可作为质子供体,又可作为质子受体。
另一方面,咪唑基供出质子和接受质子的速度十分快,半寿期小于10-10s,且供出质子和接受质子的速度几乎相等。组氨酸残基在活性蛋白中常为活性中心。组氨酸为半必需氨基酸,可作为药物或生化试剂。对人体来说,组氨酸可由普通的中间代谢产物合,因此一直被认为是非必需氨基酸,但随研究的深入,人们发现幼龄动物和婴儿体内的组氨酸合成量不能满足机体生长需要,即使是成年动物,若不从食物中补充,体内合成的也不能满足需要,所以人们又称之为半必需氨基酸
组氨酸还是一些医药中间体合成的必备原材料之一,比如蓝铜胜肽ghk-cu.
已经知道,在生物体内的主要代谢途径有通过组氨酸脱氨酶进行脱氨,通过脱羧酶形成组胺以及氨基转移反应。生物合成是从ATP的腺嘌呤部分和磷酸核糖丝磷酸形成咪唑甘油磷酸,进行氨基转换反应。
L-组氨酸是一种半必需氨基酸,对于婴幼儿及动物的成长尤其重要。可作为生化试剂和药剂,还可用于治疗心脏病,贫血,风湿性关节炎等的药物。 组氨酸存在于香蕉,葡萄,肉类禽畜,牛奶以及奶类制品中。此外,组氨酸也存在于绿色蔬菜中,不过含量较少。

规格指标

规格指标-中国药典2010版
Test Items项目
Specification质量指标
Assay 含量
≥99.0%
Characteristic性状
White or almost white, crystals or crystalline powder,
Odorless, slightly bitter taste.
Specific rotation[a]D比旋度
+12.0°~ +12.8°
Identification 鉴别
AS PER CP2010
PH酸度
7.0~8.5
Transmittance溶液透光率
≥98.0%
Chloride氯化物
≤0.02%
Sulfate硫酸盐
≤0.02%
Ammonium铵盐
≤0.02%
Other amino acids其他氨基酸
≤0.5%
Loss on drying干燥失重
≤0.2%
Residue on ignition炽灼残渣
≤0.1%
Iron铁盐
≤0.001%
Heavy metals(as Pb)重金属
≤10ppm
Arsenic砷盐
≤0.0001%
Bacterial endotoxins细菌内毒素
≤6.0 EU/g
Storage:Preserve in well-closed containers密封保存

主要用途

氨基酸输液及综合氨基酸制剂的极重要成分,医药上用于治疗胃溃疡、贫血、过敏症等。

胃肠解痉

名称(英) Histidine 组氨酸
适应症 用于胃及十二指肠溃疡
用量用法 皮注或肌注:每次4%溶液5ml。

生产工艺

一, 一次浓缩段
原料:一次母液(胱氨酸生产中一次中和段产物)
辅料:蒸汽
将一次母液通入一次浓缩罐内,通入蒸汽,温度120,气压-0.09 Mpa,浓缩时间6h,结晶,过滤。
终点产物:结晶液(一次脱色段)结晶体,(NH 4Cl)回收利用
二, 一次脱色段
辅料:活性炭,纯水
结晶液进入一次脱色罐,投(通)入活性炭,纯水,温度70,脱色时间2h,过滤
终点产物:1,滤渣(回收利用)2,溶液(去上柱段)
三, 上柱段
辅料:阳离子交换树脂,纯水,0.1mol/L氨水
溶液进入阳离子交换柱内(流速500L/h),上柱量:100kg/2柱,上柱毕,定量水洗,纯水用量是柱体积的一倍,水洗过后溶液用0.1mol/L氨水洗脱并收集至第二柱流出液有组氨酸的Pauly反应时止.
终点产物:组氨酸收集液(去浓缩赶氨段)
四, 浓缩赶氨段
辅料:纯水
组氨酸收集液勇高效薄膜浓缩到粘稠状,加纯水适当稀释,出料,
终点产物:浓缩稀释液(去脱色段)
五, 脱色段
辅料:6mol/L的HCL
浓缩稀释液勇6mol/L HCl调PH7.5,加活性炭脱色,板框压滤,滤液用泵泵入浓缩锅
终点产物:1,脱色滤液(去浓缩结晶段)
六, 浓缩结晶段
浓缩液在浓缩锅,在80-90度下,真空浓缩到有大量结晶出现,放料,冷析,离心收集组氨酸,即得组氨酸的粗品,母液回收,再利用。
七, 精制段
组氨酸粗品加水,升温到70度,校正Ph值,加活性炭脱色,保温搅拌1H,脱色的透光率要达到99%以上,板框过滤,滤液经超滤后,用泵泵入浓缩锅,在高真空,80-90度以下,浓缩到有大量结晶出现,放料,冷析,离心收集组氨酸,即得组氨酸精品,母液回收,再利用。
组氨酸精品置于双锥旋转蒸发干燥器内干燥到水分达标

终点产物

L-组氨酸成品

药理作用

组氨酸的咪唑基能与Fe2+或其他金属离子形成配位化合物,促进铁的吸收,因而可用于防治贫血。组氨酸能降低胃液酸度,缓和胃肠手术的疼痛,减轻妊娠期呕吐及胃部灼热感,抑制由植物神经紧张而引起的消化道溃烂,对过敏性疾病,如哮喘等也有功效。此外,组氨酸可扩张血管,降低血压,临床上用于心绞痛、心功能不全等疾病的治疗。类风湿性关节炎患者血中组氨酸含量显著减少,使用组氨酸后发现其握力、走路与血沉等指标均有好转。

测定方法

方法名称: 组胺酸的测定—电位滴定法
应用范围: 本方法采用滴定法测定组胺酸的含量。
本方法适用于组胺酸。
方法原理: 供试品加无水甲酸溶解,再加冰醋酸,照电位滴定法,用高氯酸滴定液滴定。读出高氯酸滴定液使用量,计算组胺酸的量。
试剂: 1. 水(新沸放置至室温)
2.高氯酸滴定液(0.1mol/L)
3. 无水甲酸
4. 冰醋酸
5. 醋酐
6.结晶紫指示液
仪器设备:
试样制备: 1.高氯酸滴定液(0.1mol/L)
配制:取无水冰醋酸(按含水量计算,每1g水加醋酐5.22mL)750mL,加入高氯酸(70%-72%)8.5mL,摇匀,在室温下缓缓滴加醋酐23mL,边加边摇,加完后再振摇均匀,放冷,加无水冰醋酸适量使成1000mL,摇匀,放置24小时。若所测供试品易乙酰化,则须用水份测定法测定本页的含水量,再用水和醋酐调节至本液的含水量为0.01%-0.2%。
标定:取在105℃干燥至恒重的基准邻苯二甲酸氢钾约0.16g,精密称定,加无水冰醋酸20mL使溶解,加结晶紫指示液1滴,用本液缓缓滴定至蓝色,并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于20.42mg的邻苯二甲酸氢钾。根据本液的消耗量与邻苯二甲酸氢钾的取用量,算出本液的浓度,即可。
贮藏:置棕色玻璃瓶中,密闭保存。
2.结晶紫指示液
取结晶紫0.5g,加冰醋酸100mL使溶解,即得。
操作步骤: 精密称取供试品0.15g,加无水甲酸1002mL使溶解,加冰醋酸50mL,照电位滴定法高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。记录消耗氢氧化钠滴定液的体积数(mL),每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于15.52mg的组胺酸(C 6H 9N 3O 2)。
注1:“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一,“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。
参考文献: 中华人民共和国药典,国家药典委员会编,化学工业出版社,2005年版,二部,p.370。
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