精氨酸 百科内容来自于: 百度百科

精氨酸是一种α氨基酸,亦是20种普遍的自然氨基酸之一。在哺乳动物,精氨酸被分类为半必要或条件性必要的氨基酸,视乎生物的发育阶段及健康状况而定。一种复杂的氨基酸,在蛋白质和酶的反应点可以发现它。含精氨酸的食物有鳝鱼、黑鱼、海参、蹄筋、豆制品、瘦肉、果蔬等。

简介

天然精氨酸为L-型,从水中结晶的产物含两分子结晶水,在乙醇中结晶的是无水物。由于胍基的存在,精氨酸呈碱性,易与酸反应形成盐。
性状:白色斜方晶系(二水物)晶体或白色结晶性粉末。熔点244℃。经水重解结晶后,于己于105℃失去结晶水。其水溶液呈强碱性,可从空气中吸收二氧化碳。溶于水(15%,21℃),不溶于乙醚,微溶于乙醇。天然品大量存在于鱼精蛋白中,亦为各种蛋白质的基本组成,故存在十分广泛。
法定编号:CAS 74-79-3
EINECS号 200-811-1
分子式:C 6H 14N 4O 2
分子量:174.20
英文名称:arginine
化学名称:L-2氨基-5-胍基戊酸
单字母符号:R
三字母符号:Arg
熔点244℃(分解).经水重结晶后,于105℃失去结晶水.其水溶性呈强碱性,可从空气中吸收二氧化碳.溶于水(15%,21℃),不溶于乙醚,微溶于乙醇.
含量:99.0%-100.0%比旋光度:+26.9°--27.9°
透光率:≥98%氯化物:≤0.02%
硫酸盐含量:≤0.02%铁含量:≤10ppm
重金属含量:≤10ppm砷含量:≤1ppm
其他氨基酸:不得检验出。干燥失重:≤0.5%
灼烧残渣:≤0.10%PH值:10.5-12.0
含量:99%

结构

精氨酸可以算为一种双性氨基酸,这是因与主链最接近的旁链部份是较长、有机及疏水的,而
精氨酸

精氨酸

另一端的旁链则是一个胍基。这个胍基的酸度系数(pKa值)为12.48,在中性、酸性或碱性的环境下都是带正电荷的。因为在其双键及氮孤立电子对之间的共轭体系,使得其正电殛离开原位。这个胍基能形成多重的氢键

主要用途

氨基酸类药:用于各类肝昏迷忌用谷氨酸钠者和病毒性肝类谷丙转氨酶异常者。

合成

精氨酸是由瓜氨酸透过胞质酵素精氨基琥珀酸合成酶(ASS)及精氨基琥珀酸裂解酶(ASL)合成。这个过程所要求较大的能量,这是因为要将每一个分子合成精氨基需要将三磷酸腺苷(ATP)水解成一磷酸腺苷(AMP),即两个三磷酸腺苷当量。
瓜氨酸能从以下各种来源生成:
从精氨酸经由一氧化氮合酶(NOS)催成;
鸟氨酸经由脯氨酸或谷氨酰胺/谷氨酸的分解代借催成;
非对称性二甲基精氨酸(ADMA)经由二甲基精氨酸二甲胺水解酶(DDAH)催成。
经由精氨酸或谷氨酰胺及谷氨酸所生成的途径是双向性的,因此氨基酸的生成会容易受到细胞的种类及生长阶段的影响。
从整个身体内看,精氨酸的合成基本是发生在小肠的上皮细胞。上皮细胞会从谷氨酰胺谷氨酸产生瓜氨酸,再经由肾脏的肾小管细胞协助下抽取出来并转化为精氨酸。所以,若小肠或肾脏受到损害,精氨酸的内生合成会因而减少,这些人的膳食质素因而要相应提高。
另外,精氨酸的合成亦会在其他细胞中发生,所合成的份量较少。若在合成的环境中加入诱导型一氧化氮合酶(iNOS),可以明显的提高合成的份量。在一氧化氮合酶催化的过程中所产生的副产品瓜氨酸,可以透过“瓜氨酸/一氧化氮过程”或“精氨酸/瓜氨酸过程”再转化为精氨酸。这个过程可以从多种细胞内,瓜氨酸会某程度上取代精氨酸协助一氧化氮显明出来。这个转化过程在多种不同的细胞内,瓜氨酸取代精氨酸协助一氧化氮的生成显明出来。但是,过程很难被量化,原因是瓜氨酸会与较稳定的一氧化氮化合物(硝酸盐亚硝酸盐)积聚起来。

功能

精氨酸在以下各种过程中,都有着重要的角色:
·细胞分裂
· 伤口复原
· 排出氨
· 免疫功能
· 分泌激素

蛋白质内的功能

精氨酸的分子结构、电荷分布及形成多重氢键的能力,使得它能与带有负电荷的分子结合。因此,精氨酸在蛋白质的外围,能在带电荷的环境下产生相互作用。在蛋白质内,胜肽精胺酸脱亚氨酶能将精氨酸能转化成瓜氨酸。而蛋白质甲基转移酶能将精氨酸甲基化

作为前体

精氨酸是一氧化氮、尿素鸟氨酸及肌丁胺的直接前体,是合成肌肉素的重要原素,且被用作聚胺、瓜氨酸谷氨酰胺的合成。
作为一氧化氮的前体,精氨酸可以协助舒张血管。非对称性二甲基精氨酸(ADMA)会压抑一氧化氮的化学作用,所以ADMA被认为是血管疾病的标记,就像精氨酸是健康内皮细胞层的象征一样。

压抑病毒复制

细胞培植研究指出当有机体外(试管内)赖氨酸与精氨酸的比例偏向赖氨酸时,可以压抑病毒的复制。在治疗上的成效却是未知的,但食用精氨酸会影响注射赖氨酸的效用。

营养增补剂

.精氨酸是鸟氨酸循环中的一个组成成分具有极其重要的生理功能.多吃精氨酸,可以增加肝脏中精氨酸酶(arginase)的活性,有助于将血液中的氨转变为尿素而排泄出去。所以,精氨酸对高氨血症,肝脏机能障碍等均有功效.
精氨酸也是精子蛋白的主要成分,有促进精子的质量,提高精子运动能量的作用。
精氨酸是一种双基氨基酸,对成人来说虽然不是必需氨基酸。但在有些情况如机体发育不成熟或在严重应激条件下,如果缺乏精氨酸,机体便不能维持正氮平衡与正常的生理功能.病人若缺乏精氨酸,会导致血氨过高,甚至昏迷。婴儿先天性缺乏尿素循环的某些酶,精氨酸对其也是必须的,否则不能维持正常的生长与发育。但一般认为对婴儿不说组氨酸与精氨酸也属必需氨基酸。也就是说,婴儿有10种必需氨基酸。动物实验表明,大鼠受伤以后,若善食中的精氨酸少于0.05%,大鼠便不能维持氮平衡与正常生长。如果这时补充1%的精氨酸,对受伤大鼠的恢复较好。
病人在进行手术(如胆囊切除术)以前,如先补充30g的精氨酸,会使病人维持正氮平衡而易于恢复.对肿瘤病人在进行大手术前鼻饲匀膳时,补充25g的精氨酸比补充同样氮含量的甘氨酸有效得多,更易于保持氮的正平衡。要使精氨酸发挥上述功效,其剂量较大甚至要达到每千克体重0.5g
【药理作用】 该品能利用氨合成尿素而降低血氨,改善症状。另外有辅助纠正肝性脑病时的酸碱平衡。
【适应症】能降低血氨水平,用于肝昏迷,适用于忌钠患者.也适用于其它原因引起血氨过高所致的精神病状。
【用法用量】 静滴,一次15-20g,以5%葡萄糖液500-1000ml稀释,滴速宜慢,每次4小时以上.
【禁用慎用】肾功能不全者忌用。
【不良反应】注入过快可引起流涎,颜面或皮肤潮红,呕吐.用其盐酸盐可引起高氯血酸症.
【注意事项】肾功能不全者慎用。无尿者、体内缺乏精氨酸酶者禁用。应监测患者的酸碱平衡。

副作用

精氨酸是一种可以在体内自然产生的非必需氨基酸。通过营养补充剂摄入有可能带来一定副作用,如导致呼吸急促,瘙痒,湿疹,恶心和胃痛,血液化学品改变等过敏反应等。此外,存在肝脏和肾脏疾病的人也容易出现不良反应。但大多数人对精氨酸保健品反应良好,只有少数人在持续使用几个月后会出现明显副作用。
过敏反应是最常见的精氨酸副作用。尽管任何形式的营养品都有可能出现这类问题,但注射液形式最常见。如果发现过敏症状,应立即停止使用这种保健品。
左旋精氨酸作为一种常见的氨基酸保健品形式还可能引起其他一些副作用,如恶心,腹部痉挛,胃痛和大便增加等。哮喘患者如果吸入还有可能引起更严重副作用。有些人甚至还会痛风发作。
一些人可能在注射左旋精氨酸时会出现面部潮红,头痛和腰痛等严重症状。有些人甚至还会出现不宁腿和静脉刺激,甚至造成注射点周围组织死亡。
肝脏或肾脏有疾病的人可能出现的精氨酸副作用更严重。因此,应该在医生监督下谨慎使用这类产品。存在糖尿病或血糖问题的患者同样容易在服用精氨酸后出现不良反应,因为这种营养品会导致一些人的血糖水平提高。如果正在服用控制血糖药物,就会带来危险。
如果发现精氨酸的副作用很严重或不断恶化,最好是马上看医生。总之,任何人都应该遵照使用说明补充这种营养品,尽量避免不必要的副作用。

来源

精氨酸可以从任何含有蛋白质的食物中摄取,如肉类、家禽、奶酪产品、鱼类等。而含有大量精氨酸的食物则包括有巧克力、花生及核桃

测定方法

名称

精氨酸—精氨酸的测定—电位滴定法

应用范围

该方法采用电位滴定法测定精氨酸(C 6H 14N 4O 2)的含量。
该方法适用于精氨酸的含量测定。

原理

供试品加无水甲酸使溶解后,加冰醋酸,照电位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正,即得。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于8.710mg的C 6H 14N 4O 2
试剂:1. 水(新沸放置至室温)
2. 冰醋酸
3. 无水甲酸
4. 高氯酸滴定液(0.1mol/L)
5. 基准邻苯二甲酸氢钾
6. 无水冰醋酸
7.结晶紫指示液
仪器设备:
试样制备:1. 高氯酸滴定液(0.1mol/L)
配制:取无水冰醋酸(按含水量计算,每1g水加醋酐5.22mL)750mL,加入高氯酸(70~72%)8.5mL,摇匀,放冷,加无水冰醋酸适量使成1000mL,摇匀,放置24小时。若所测供试品易乙酰化,则须用水分测定法测定本液的含水量,再用水和醋酐调节至本液的含水量为0.01%~0.2%。
标定:取在105℃干燥至恒重的基准邻苯二甲酸氢钾约0.16g,精密称定,加无水冰醋酸20mL使溶解,加结晶紫指示液1滴,用本液缓缓滴定至蓝色,并将滴定结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于20.42mg的邻苯二甲酸氢钾。根据本液的消耗量与邻苯二甲酸氢钾的取用量,算出本液的浓度。
2.结晶紫指示液
取结晶紫0.5g,加冰醋酸100mL使溶解。
贮藏:置棕色玻璃瓶中,密闭保存。
操作步骤:取该品约80 mg,精密称定,加无水甲酸3mL使溶解,加冰醋酸50mL,照电位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正,即得。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于8.710mg的C 6H 14N 4O 2
注1:“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一,“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。
注2:“水分测定”用烘干法,取供试品2~5g,平铺于干燥至恒重的扁形称瓶中,厚度不超过5mm,疏松供试品不超过10mm,精密称取,打开瓶盖在100~105℃干燥5小时,将瓶盖盖好,移置干燥器中,冷却30分钟,精密称定重量,再在上述温度干燥1小时,冷却,称重,至连续两次称重的差异不超过5mg为止。根据减失的重量,计算供试品中含水量(%)。
参考文献:中华人民共和国药典,国家药典委员会编,化学工业出版社,2005年版二部,p.831。

常见种类

展开收起
主要生物化学物质种类
常见氨基酸
脂肪族:缬氨酸Val |异亮氨酸Ile |亮氨酸Leu |蛋氨酸Met |丙氨酸Ala |脯氨酸Pro |甘氨酸Gly
芳香族:苯丙氨酸Phe |酪氨酸Tyr |色氨酸Trp |组氨酸His |吡咯赖氨酸Pyl
极性不带电:天冬酰胺Asn |谷氨酰胺Gln |丝氨酸Ser |苏氨酸Thr
带正电:赖氨酸Lys |精氨酸Arg |组氨酸His
带负电:天冬氨酸Asp |谷氨酸Glu |半胱氨酸Cys |酪氨酸Tyr |硒半胱氨酸Sec
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