类胡萝卜素 百科内容来自于: 百度百科

类胡萝卜素(carotenoid):不溶于水而溶于有机溶剂。叶绿体中的类胡萝卜素含有两种色素,即胡萝卜素(carotene)和叶黄素(lutein),前者呈橙黄色,后者呈黄色。功能为吸收和传递光能,保护叶绿素。

简介

辅助色素(accessory pigment):在植物和光合细菌,像类胡萝卜素叶黄素藻胆素中,吸收可见光的色素,这类色素是对叶绿素捕获光能的补充。类胡萝卜素主要吸收蓝紫光。
非皂化脂质。是广泛地分布于动植物中的黄、橙、红或紫色的一组色素。
类胡萝卜素分子式

类胡萝卜素分子式

构成发色原因的共轭二重键具有长链聚烯烃结构。通常是几种混在一起生成。具有C40的萜结构的较多,不含氮。已知天然类胡萝卜素约有300种,其中不含氧的碳化氢类有胡萝卜素、菌脂素等;含氧的非常多,有醇、酮、醚、醛、环氧化物、羰酸和酯等。它们之中大量存在的有岩藻黄质(fucoxanthin)、叶黄素(xanthophyll)、堇菜黄质(violaxanthin)、新黄质(neoxanthin)等,均属于胡萝卜醇。类胡萝卜素多数不溶于水,溶于脂溶剂,不稳定,易氧化。
类胡萝卜素(carotenoid):一类重要的天然色素的总称,属于化合物。普遍存在于动物、高等植物、真菌、藻类和细菌中的黄色、橙红色或红色的色素,主要是β-胡萝卜素
秋季黄叶中含类胡萝卜素

秋季黄叶中含类胡萝卜素

和γ-胡萝卜素,因此而得名。不溶于水,溶于脂肪和脂肪溶剂。亦称脂色素。自从19世纪初分离出胡萝卜素,至今已经发现近450种天然的类胡萝卜素;利用新的分离分析技术如薄层层析、高压液相层析以及质谱分析还不断发现新的类胡萝卜素。植物的类胡萝卜素存在于各种黄色质体或有色质体内;如秋季的黄叶,黄色花卉,黄色和红色的果实和黄色块根。动物的类胡萝卜素主要是脂肪、卵黄、羽毛和鱼鳞以及虾蟹的甲壳的色素。动物的类胡萝卜素一般与蛋白质结合在一起,如虾青蛋白含有虾青素虾卵绿蛋白是虾青素与一种富含的的复合物。β-胡萝卜素是哺乳动物合成维生素A的前体,称为维生素A原。叶绿体内除含有叶绿素外也含有类胡萝卜素,类胡萝卜素能将吸收的光能传递叶绿素a,是光合作用不可少的光合色素.其中叶黄素是一种重要的抗氧化剂,为类胡萝卜素家族(一组植物中发现的天然的脂溶性色素)的一员,在自然界中与玉米黄素共同存在。

分布

在自然界中,类胡萝卜素广泛分布且被大量合成于高等植物的光合、非光合组织(包括叶、花、果及根)以及微生物(包括藻类和某些光合和非光合细菌)中。许多动物(尤其是水生动物)的体内也含有丰富的类胡萝卜素,如:鸟纲动物的毛、皮及蛋黄中经常有大量的类胡萝卜素存在。但到目前为止,没有证据证明动物自身可生物合成类胡萝卜素。所有动物体内的类胡萝卜素均是通过食物链最终来源于植物和微生物
严格来说,天然类胡萝卜素可被考虑为:活细胞中生物合成的产物或动物体内代谢过程的产物。
对生物体中类胡萝卜素生物合成的大量研究,包括对高等植物光合和非光合组织(如: Zea mays、Lycopersicon esculentum、Narcissus pseudonarcissus and Capsicum annuum)、真菌(如: NeurosporaPhycomyces)、藻类(如: Dunaliella)及细菌(如: Rhodobacter species)的研究,在许多著作和刊物中都有大量的报道、评论和综述。

结构与命名

一、习惯命名
新类胡萝卜素的发现者们在给新类胡萝卜素命名时,一般选择那些能体现它们的来源或特性(如最大吸收波长)的名字。因此,人们把来自胡萝卜的色素称为胡萝卜素,把来自紫罗兰的称为“紫黄质”,把来自海藻的主要色素称岩藻黄质。这些名称可以称为是类胡萝卜素的习惯命名。在历史上,由于从某种类胡萝卜素的第一次分离到其结构的确定之间通常要延迟许多年,因此人们除了选用其习惯名称外几乎毫无其它选择。即使在人们了解了其结构后,许多研究者还是不愿放弃使用其习惯命名,这主要是因为这些习惯命名被人们熟悉且简短,便于日常使用。
到目前为止,在研究工作者已从自然界中鉴定出的700多种类胡萝卜素中,相当一部分有自己的英文习惯命名。但是,这些习惯命名所表达的分子结构方面的信息太少了。因此,如果使用某一类胡萝卜素的习惯命名时,应当尽可能同时给出其结构。
对于中文来说,习惯命名的问题可能更复杂一些。这主要是由于不同语言之间的互译所引起的。目前,在已从自然界中鉴定出的700余种类胡萝卜素中,只有有限的一部分有自己的中文习惯命名。由此可以看出,在今后相当一段时间内,为已知的类胡萝卜素类化合物制定合适的中文习惯名称仍是我国研究人员应当做的基础工作之一。
通常,制定类胡萝卜素习惯命名时,应考虑如下的因素:①第一次分离和鉴定出该化合物的来源;②在自然界中,该化合物含量最丰富的自然资源。显然,在制定名称时考虑的越周密,制定出的名称应用范围就越广,使用的时间就越持久。
二、半系统命名—IUPAC规则
1971年,类胡萝卜素的半系统命名规则首先发表于Otto Isler所编的《类胡萝卜素》一书中。后经IUPAC的讨论和修定,又重新制定并增加了一些评论和修改,正式公布。1974年,类胡萝卜素的半系统命名规则最终得到了国际理论与应用化学联盟(IUPAC)和国际生物化学联盟(IUB)的认可,并被化学文摘(CA)所采用。目前,这种命名方法被大量应用于对新发现的类胡萝卜素的命名中。
与有机化合物的系统命名相同,类胡萝卜素的半系统命名从本质上讲是对类胡萝卜素类化合物的分子结构的描述。通过半系统命名规则得到的类胡萝卜素化合物的名称可以明确表达一个已知类胡萝卜素的分子结构。
类胡萝卜素的半系统命名法包括如下13项具体内容:
规则 1 —化合物的定义
广义地讲,类胡萝卜素是一类天然产物的总称。从分子结构上看,类胡萝卜素的定义可以从两个角度来描述:
(1)类胡萝卜素是一组由8个异戊二烯基本单位构成的碳氢化合物(胡萝卜素)和它们的氧化衍生物(叶黄素)组成的化合物。
(2)所有类胡萝卜素都可认为是从非环化的C40H56结构衍生而来的。它们的基本结构均是由位于中央的多聚烯链和位于两端的末端基团通过氢化、脱氢、环化和氧化等过程或方式结合而成的。
规则 2 —母体的 名称
所有特定类胡萝卜素的命名都是以母体“胡萝卜素”为基础的。母体“胡萝卜素”的结构及其碳原子定位见相关参考资料。
规则 3 —末端基团的 名称
类胡萝卜素碳氢化合物的确切命名是通过在母体“胡萝卜素”前增加2个希腊字母作为前缀而构成的。这2个前缀代表2个末端基团。已知的末端基团结构、相关的希腊字母以及碳原子的编号见相关参考资料。
希腊字母前缀应按字母顺序( b(beta), γ(gamma), ε(epsilon), κ(kappa), φ(phi), χ(chi), ψ(psi))列出。在第一和第二个希腊字母间用逗号分开。第二个字母用连接号与母体名相连,如: ε, ε-胡萝卜素等。
需要注意的是:在类胡萝卜素半系统命名规则中,希腊字母前缀的来源不同,例如 bε来自于对称类胡萝卜素,其习惯命名分别为“ b-胡萝卜素”和“ ε-胡萝卜素”; κ来自于对称的辣椒玉红素; γψ来自于 γ-和 ψ-紫罗酮;而 χφ则代表芳香环。它们与习惯命名中的希腊字母(如: αδ)的含义是不同的。
在衍生的类胡萝卜素分子中,一个衍生的末端基团可以由一个以上的母体末端基团提供。在这种情况下,这一衍生末端基团应被命名为顺序靠前的字母所表示的末端基团的衍生物。
规则 4 —碳骨架编号
类胡萝卜素分子的碳骨架的编号在相关参考文献中已给出。类胡萝卜素分子碳骨架的编号用带“ ’ ”号和不带“ ’ ”号的阿拉伯数字表示,由分子的两端向中央进行排序编号。在结构式中,分子左端的碳原子用不带“ ’ ”号的阿拉伯数字编号,分子右端的碳原子用带“ ’ ”号的阿拉伯数字编号。假如分子的两个末端基团不同,IUPAC规则建议:不带“ ’ ”号的阿拉伯数字所定位的末端基团(左端的末端基团)在前,带“ ’ ”号的阿拉伯数字所定位的末端基团(右端的末端基团)在后。
规则 5 —去甲( Nor )类胡萝卜素和裂环( Seco )类胡萝卜素
(1) 去甲类胡萝卜素
前缀“去甲”表示从类胡萝卜素分子中去除CH3、CH2或CH基团。根据类胡萝卜素分子碳骨架的编号规则,分子中发生去除甲基的位置在前缀中标明。在“去甲”后,类胡萝卜素分子碳骨架的编码不变。
(2) 裂环类胡萝卜素
前缀“裂环” 表示环化类胡萝卜素分子末端基团中相邻两个碳原子(除了碳原子1和6)间的键断裂。显然,此断裂将导致末端基团的氢原子数量增加。根据类胡萝卜素分子碳骨架的编号规则,末端基团中发生断裂的位置在前缀中标明。在“裂环”后,类胡萝卜素分子碳骨架的编码不变。
规则 6 —分子氢化水平
类胡萝卜素碳氢化合物可以发生氢化或脱氢变化。这些变化可以用前缀“氢化”和“脱氢”来表示。根据类胡萝卜素分子碳骨架的编号规则,发生“氢化”和“脱氢”的位置在前缀中标明。假如在一个命名中,脱氢和氢化同时出现,则按照脱氢在前,氢化在后的顺序表示。
规则 7 —氧化衍生物
(1) 氧化衍生物
类胡萝卜素碳氢化合物的氧化衍生物是根据有机化学命名规则命名的,用前缀和后缀表示。羧酸、酸酯、醛、酮、乙醇和乙醇酯基团用后缀表示,其它基团用前缀表示。
(2) 环氧衍生物
氧桥用前缀“环氧”表示。氧桥桥头的两个碳原子的编号必须在前缀中注明。
环氧化物在理论上是由在双键上加一个氧原子形成的。氧桥的形成意味着在两个碳原子上连接的氢原子被取代,原化合物因此而转化成一个环氧二脱氢衍生物
规则 8 —氧化衍生物的编号
如果类胡萝卜素碳氢化合物母体上的两个C9末端基团不同,则它们的氧化衍生物根据规则4中的编号。末端基团用希腊字母表示。
如果类胡萝卜素碳氢化合物母体上的两个C9末端基团相同,分子从最小的含氧取代基位数开始编号。
规则 9 —退( Retro )命名
前缀“退”(斜体字)用来表示共价多烯体系中所有的单、双键位点的移动。分子中发生位移的位数应写在前缀“退”之前,其中第一个数字表示失去一个质子的碳原子的位数,第二个数字表示是得到一个质子的碳原子的位数。前缀“退”字及其位数应放在规则3所规定的希腊字母之前,并以连接号连接。
规则 10 —脱辅基( Apo )命名
这是对于类胡萝卜素分子的碳骨架的一端或两端失去片断而产生的衍生物的命名方法。在IUPAC命名规则中,连接在位数之后的非斜体字前缀“脱辅基”用于表示该位上碳原子(本身除外)以外的所有外端上的其它原子均被氢原子取代。但是,不能将一个侧链甲基基团也看作是它所联结的碳原子之外的基团。然而,当与前缀“脱辅基”相连的位数大于5时的情况则不同,因为此时已没必要用希腊字母来表示分子末端基团。为了编号等目的,一个被减短两个或更少的骨架碳原子的末端可被看作是一个 ψ(非环化)末端基团。前缀“双脱辅基”连接在两个位数之后,可用于表示除去两个分子末端的片断。
规则 11 —长链 类胡萝卜素
长链类胡萝卜素及其氧化衍生物是由8个以上的异戊二烯基本单位构成的。这些异戊二烯单位是通过与C40类胡萝卜素相同的方式联结的。在IUPAC命名规则中,它们是以类似于单取代基或双取代基类胡萝卜素的命名方式而命名的。碳骨架编号按C40类胡萝卜素的编号进行。
规则 12 —立体化学
(1) 手性中心的绝对构型
手性中心的绝对构型用 RS法则表示。同时,用阿拉伯数字表明位置。
(2) 几何异构
如果未指明是顺式构型,母体名“胡萝卜素”表示的所有双键均为反式构型。在IUPAC命名规则中,顺式构型用前缀“顺式”表示,位置须在前表明。
目前,IUPAC建议采用前缀 E Z 代替原有的 “反式(trans)”“顺式(cis)”来描述类胡萝卜素分子的几何异构现象。
规则 13 —习惯命名 的使用
虽然习惯命名在生产和生活中具有一定的使用价值,但在系统研究工作中的应用应予以限制。如果在学术论文中使用了习惯命名,应同时清楚地列出其半系统命名。
一般情况下,只有在化合物的分子结构未知的情况下,才不得不新制造一个习惯命名。现有的习惯命名数量只有在必要时才能再扩充。
原则上不应给予已知类胡萝卜素的简单衍生物以新的习惯命名。但是,可以通过对现有习惯命名进行修饰而重新命名母体化合物

分类及特性

根据其分子的组成,类胡萝卜素可分为含氧类胡萝卜素及不含氧类胡萝卜素两类。含氧类胡萝卜素被称为叶黄素(Xanthophyll),如:类胡萝卜素酯和类胡萝卜素酸等;不含氧类胡萝卜素被称为胡萝卜素(Carotene)或类胡萝卜素碳氢化合物。

应用

类胡萝卜素是高度不饱和化合物(多烯),含有一系列共轭双键和甲基支链。色素的颜色随着共轭双键的数目而变动。共轭双键的数目越多,颜色移向红色越远。
有些类胡萝卜素在工业上利用作为食物和脂肪的着
类胡萝卜素

类胡萝卜素

色剂,如β-胡萝卜素、番茄红素、玉米黄质、叶黄素、辣椒红、藏花素、藏花酸、胭脂树橙、红酵母红素等。
维生素A是无色的脂溶性类异戊二烯醇。在动物体内,β-胡萝卜素加两分子的水,断裂成为两分子的视黄醇(即维生素A,A存在于动物肝脏,血液和眼球的视网膜中;A只发现于淡水鱼中)。在暗中全反式视黄醛转变成为11顺视黄醛才能与视蛋白结合形成视紫红质,后者与暗视觉有关,故缺维生素A导致夜盲症。
类胡萝卜素含有许多双键,是较好的单线态氧淬灭剂。其作用机理
胡萝卜

胡萝卜

激发态的单线态氧将能量转移到类胡萝卜素上,使类胡萝卜素由基态(类胡萝卜素)变为激发态(类胡萝卜素),而后者可直接回复到基态。
O2+类胡萝卜素→O2+类胡萝卜素
类胡萝卜素→类胡萝卜素
此外,单线态氧淬灭剂还可能使光敏化剂回复到基态。
类胡萝卜素+Sen﹡→类胡萝卜素+Sen

作用

1.对视觉系统的保健
视网膜上的视杆细胞含有视紫质而具有暗视觉的功能。适量的β-胡罗卜能促进视紫质达到正常含量,从而避免了缺少维生素A所致的暗视野适应迟钝,也避免暗视野之后出现强光对眼睛所造成的损害。此外,还可以预防夜盲症、干眼症、角膜溃疡症以及角膜软化症;
2.对皮肤组织的保健
VA是维持一切上皮组织完整所必需的,而β-胡罗卜能在人体内转化成VA。所以,摄入一定量的β-胡罗卜素,对维持正常的体表、消化道、呼吸道、生殖泌尿道、内分泌道商品有重要意义,可避免皮肤多屑、角质化、表皮细胞硬鳞状、多角质血疹性皮肤干燥症等皮肤疾病。β-胡萝卜素对细胞膜的稳定性也具有良好的作用。还可以用于治疗由于日光暴晒引起的炎症“日光炎”。
3.抵抗不良环境
经常在暗室、强光、高温或深水环境工作的,以及放射线作业者,还有经常看电视的人,都应额外再补充β-胡罗卜素,以抵抗不良环境。

合成途径

人体自身不能合成类胡萝卜素,必须通过外界摄入;但类胡萝卜素在许多植物中含量较低,并且很难用化学方法合成,主要是通过生物合成方式完成。生物合成途径类胡萝卜素生物合成可经由不同的途径,在真菌和植物细胞胞液/内质网上,由乙酰CoA经羟甲基戊二酰-CoA途径合成的。在细菌与植物质体中由磷酸甘油醛与丙酮酸经1-脱氧木酮糖-5-磷酸途径合成。形成的异戊烯焦磷酸经多次缩合生成第一个类胡萝卜素八氢番茄红素,再经脱氢、环化羟基化、环氧化等转变为其它类胡萝卜素。通过合成过程图可以很清楚的看出番茄红素、β胡萝卜素、玉米黄质、角黄素等均为类胡萝卜素生物合成过程中间形态,就目前研究发现Astaxanthin(虾青素)为类胡萝卜素生物合成的终端形态。类胡萝卜素生物合成这些色素,主要是为了保护其种子中的不饱和脂肪酸,为下一代的繁衍储备能量。所以随着合成过程的不断推进,图中合成过程中的这些类胡萝卜素每一层次都比上一级的抗氧化活性强,例如虾青素抗氧化活性就是β胡萝卜素的10倍、叶黄素的200倍。
生物合成过程
其生物合成过程如下:
类胡萝卜素的生物合成途径

类胡萝卜素的生物合成途径

乙酰CoA→异甲基焦磷酸(C5)→牻牛儿基焦磷酸(C20)→无色类胡萝卜素〔叶绿烯(phy-toene)等〕
β-胡萝卜素、α-胡萝卜素等在动物体内变为视黄醇(维生素A)和视黄醛(维生素A醛),与视觉有关。在光合作用时,类胡萝卜素所吸收的光能传递给叶绿素,用于推动光化学过程。对细菌,则与其向光性有关。类胡萝卜素是O2的一种重要的激活状态的有效灭活剂,可防止生物的光灭活和光破坏。细菌的类胡萝卜素(baterial carotenoid),有菌酯色素、β-胡萝卜素、γ-胡萝卜素和玉米黄素等,此外特别值得重视的是从具有光合成的红色硫黄细菌和红色无硫黄细菌中所取得的螺菌黄素(spirilloxanthin)、球形(红极毛杆菌)酮(spheroidenone)、okenone,以及绿色硫黄细菌中含有的绿菌烯(chlorobactene)等。
$firstVoiceSent
- 来自原声例句
小调查
请问您想要如何调整此模块?

感谢您的反馈,我们会尽快进行适当修改!
进来说说原因吧 确定
小调查
请问您想要如何调整此模块?

感谢您的反馈,我们会尽快进行适当修改!
进来说说原因吧 确定