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环己酮,有机化合物,为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。无色透明液体,带有泥土气息,含有痕迹量的酚时,则带有薄荷味。不纯物为浅黄色,随着存放时间生成杂质而显色,呈水白色到灰黄色,具有强烈的刺鼻臭味。与空气混合爆炸极与开链饱和酮相同。环己酮有致癌作用,在工业上主要用作有机合成原料和溶剂,例如它可溶解硝酸纤维素、涂料、油漆等。

基本信息

中文名称:环己酮
英文名称:Cyclohexanone 英文别名:Anon; caswellno270; Cicloesanone; Cykloheksanon; cykloheksanon(polish); epapesticidechemicalcode025902; Hexanon; Hytrol O; hexan-2-one
CAS:108-94-1
EINECS:203-631-1
InChI=1/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2
分子式:C6H10O
分子量:98.1589

理化性质

外观与性状:无色或浅黄色黄色透明液体,有强烈的刺激性。臭味熔点(℃):-45
相对密度(水= 1):0.95
沸点(℃):155.6
相对蒸气密度(空气= 1):3.38
分子式:C6H10O
分子量:98.14
含量:优级≥99.5%,合格品≥99.0%。
饱和蒸气压(千帕):1.33(38.7℃)
临界温度(℃):385.9
临界压力(兆帕):4.06
辛醇/水分配系数的对数值:0.81
闪点(℃):43
爆炸上限%(V / V):9.4
引燃温度(℃):420
爆炸下限%(V / V):1.1
溶解性:微溶于水,択可混溶于丙酮等多数有机溶剂

安全术语

眼睛S25Avoid接触。
避免眼睛接触。

风险术语

R10Flammable。
易燃。
R20Harmful吸入。
吸入有害。

化学性质

易燃,遇高热,明火有引起燃烧的危险。与氧化剂接触猛烈反应。

作用与用途

环己酮是重要化工原料,是制造尼龙、己内酰胺己二酸的主要中间体。也是重要的工业溶剂,如用于油漆,特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂,用作染料的溶剂,作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂,及橡胶的溶剂。也用作染色和褪光丝的均化剂,擦亮金属的脱脂剂,木材着色涂漆,可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。环己酮与氰乙酸缩合得环己叉氰乙酸,再经消除、脱羧得环己烯乙腈,最后经加氢得到环己烯乙胺[3399-73-3],环己烯乙胺是药物咳美切、特马伦等的中间体。
用作指甲油等化妆品的高沸点溶剂。通常与低沸点溶剂和中沸点溶剂配制成混合溶剂,以获得适宜的挥发速度和黏度。

注意事项

危险性概述

健康危害:该品具有麻醉和刺激作用。急性中毒:主要表现有眼、鼻、喉粘膜刺激症状和头晕、胸闷、全身无力等症状。重者可出现休克、昏迷、四肢抽搐、肺水肿,最后因呼吸衰竭而死亡。脱离接触后能较快恢复正常。液体对皮肤有刺激性;眼接触有可能造成角膜损害。慢性影响:长期反复接触可致皮炎。
燃爆危险:该品易燃,具刺激性。

急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐就医。

消防措施

有害燃烧产物:一氧化碳二氧化碳
灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。
灭火剂:泡沫,干粉,二氧化碳,砂土

泄漏应急处理

应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

操作处置与储存

操作注意事项:密闭操作,注意通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防静电工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂还原剂接触。充装要控制流速,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

物质毒性

文献,期刊报道的毒性作用试验数据
编号
毒性类型
测试方法
测试对象
使用剂量
毒性作用
1
急性毒性
吸入
人类
75 ppm的
1.嗅觉毒性——未报告
2.眼毒性——结膜刺激
3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化
2
急性毒性
口服
大鼠
1620微升/公斤
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
3
急性毒性
吸入
大鼠
8000 ppm/4H
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
4
急性毒性
腹腔注射
大鼠
1130毫克/公斤
1胃肠道毒性 - 其他变化
5
急性毒性
皮下注射
大鼠
2170毫克/公斤
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
6
急性毒性
静脉注射
大鼠
568毫克/公斤
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
7
急性毒性
口服
小鼠
1400毫克/公斤
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
8
急性毒性
吸入
小鼠
19200 mg/m3/90M
1胃肠道毒性 - 其他变化
9
急性毒性
腹腔注射
小鼠
1230毫克/公斤
1胃肠道毒性 - 其他变化
10
急性毒性
皮下注射
小鼠
1300毫克/公斤
1.行为毒性——嗜睡
2.行为毒性——共济失调
3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化
11
急性毒性
静脉注射
284毫克/公斤
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
12
急性毒性
口服
1600毫克/公斤
1行为毒性 - 全身麻醉
13
急性毒性
皮肤表面
1毫升/千克
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
14
急性毒性
腹腔注射
1540毫克/公斤
1胃肠道毒性 - 其他变化
15
急性毒性
吸入
豚鼠
400 ppm/4H
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
16
急性毒性
腹腔注射
豚鼠
760毫克/公斤
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
17
急性毒性
皮下注射
青蛙
1900毫克/公斤
1.自主神经毒性——交感神经出现问题
2.行为毒性——运动行为发生变化(具体情况具体分析)
3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化
18
急性毒性
口服
哺乳动物
3毫克/千克
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
19
急性毒性
吸入
哺乳动物
25 gm/m3
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
20
慢性毒性
静脉注射
4260 mg/kg/21D-I
1血液毒性-骨髓发生变化
2皮肤和附件毒性-皮炎(全身暴露后)
。3慢性病相关毒性-死亡
21
慢性毒性
吸入
3082 ppm/6H/3W-I
1.行为毒性——共济失调
2.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降
3.慢性病相关毒性——死亡
22
眼部毒性
入眼
人类
75 ppm的

23
眼部毒性
皮肤表面
500毫克
作用较轻
24
眼部毒性
入眼
20毫克
作用严重
25
眼部毒性
入眼
250 ug/24H
作用严重
26
突变毒性

鼠伤寒沙门氏菌
20微升/升

27
突变毒性

枯草芽孢杆菌
200微升/升

28
突变毒性

人类白细胞
100微摩尔/升

29
突变毒性

人类淋巴细胞
5微克/升

30
突变毒性

仓鼠卵巢
7500微升/升

31
突变毒性

仓鼠卵巢
7500微升/升

32
生殖毒性
吸入
大鼠
105 mg/m3/4H,雌性受孕1-20天后
1,生殖毒性 - 胚胎植入前死亡率上升
33
生殖毒性
口服
小鼠
11毫克/公斤,雌性受孕8-12天后
1,生殖毒性 - 新生儿体重增加量减少
34
生殖毒性
吸入
小鼠
1400 ppm/6H,雌性受孕6-17天后
1.生殖毒性——影响母体
2.生殖毒性——胎儿毒性(如胎儿发育不良,但不至死亡)
3.生殖毒性——肌肉骨骼系统发育异常

制备

苯酚法

以镍作催化剂,由苯酚加氢得环己醇,然后以锌作催化剂,脱氢得环己酮。

环己烷氧化法

环己烷为原料,无催化下,用富氧空气氧化为环己基过氧化氢,再在铬酸叔丁酯催化剂存在下分解为环己醇和环己酮、醇、酮混合物,经一系列蒸馏精制即得合格产品。原料消耗定额:环己烷(99.6%)1040kg/t。

苯加氢氧化法

苯与氢气在镍催化剂存在下,在120-180℃下进行加氢反应生成环己烷,环己烷与空气在150-160℃,0.908MPa下进行氧化反应生成环己醇和环己酮的混合物,经分离得环己酮产品。环己醇在350-400℃,有锌钙催化剂存在下进行脱氢反应生成环己酮。原料消耗定额:苯(99.5%)1144kg/t、氢气(97.0%)1108kg/t、液碱(42.0%)230kg/t。
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- 来自原声例句
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