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别名六氢化苯,为无色有刺激性气味的液体。不溶于水,溶于多数有机溶剂。极易燃烧。一般用作一般溶剂、色谱分析标准物质及用于有机合成,可在树脂、涂料、脂肪、石蜡油类中应用,还可制备环己醇和环己酮等有机物。

基本信息

中文名称 环己烷
中文同义词
六氢化苯
英文名称
cyclohexane
英文同义词 Cicloesano
俄文名称
Циклогексан
分子式 C6H12
相对分子质量 84.16
化学品类别 有机物--环烷烃
管制类型 不管制
储存 密封保存
CAS号
110-82-7
EINECS号
203-806-2
Mol文件
110-82-7.mol
NIST化学物质信息
Cyclohexane(110-82-7)
EPA化学物质信息
Cyclohexane(110-82-7)

理化性质

物理性质

冰点(℃)
6.5
相对密度(水=1)
0.78
沸点(℃)
80.7
闪点(℃)
-16.5
1.42662
相对蒸气密度(空气=1)
2.90
13.098(25.0℃)
临界温度(℃)
280.4
4.05
辛醇/水分配系数的对数值
7(计算值)
外观与性状:无色液体,有刺激性气味。
溶解性:不溶于水,溶于乙醇乙醚丙酮等多数有机溶剂。
状态:为有汽油气味的无色流动性液体,不溶于水,可与乙醇、乙醚、丙酮、苯等多种有机溶剂混溶,在甲醇中的溶解度为100份甲醇可溶解57份环己烷(25℃)。

化学性质

易挥发和极易燃烧,蒸气与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.3~8.3%(体积)。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触发生强烈反应,甚至引起燃烧。在火场中,受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
对酸、碱比较稳定,与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应,与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应,生成硝基环己烷。在铂或钯催化下,350℃以上发生脱氢反应生成苯。与氧化铝、硫化钼、、铝一起于高温下发生异构化,生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。
环己烷也可以发生氧化反应,在不同的条件下所得的主要产物不同。例如在185~200℃,10~40大气压下,用空气氧化时,得到90%的环己醇。若用脂肪酸的钴盐或锰盐作催化剂在120~140℃、18~24大气压下,用空气氧化,则得到环己醇和环己酮的混合物。高温下用空气、浓硝酸或二氧化氮直接氧化环己烷得到己二酸。在钯、钼、铬、锰的氧化物存在下,进行气相氧化则得到顺丁烯二酸。在日光或紫外光照射下与卤素作用生成卤化物。与氯化亚硝酰反应生成环己肟。用三氯化铝作催化剂将环己烷与乙烯反应生成乙基环己烷、二甲基涣、二乙基环己烷和四甲基环己烷等。

物质毒性

文献、期刊报道的毒性作用试验数据
编号
毒性类型
测试方法
测试对象
使用剂量
毒性作用
1
急性毒性
口服
大鼠
12705 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
2
急性毒性
口服
小鼠
813 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
3
急性毒性
吸入
小鼠
70 gm/m3/2H
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
4
急性毒性
口服
5500 mg/kg
1.胃肠道毒性——运动过度、腹泻
5
急性毒性
吸入
89600 mg/m3/1H
1.行为毒性——全身麻醉
  2.行为毒性——震颤
  3.行为毒性——肌肉收缩或痉挛
6
急性毒性
皮肤表面
>180 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
7
急性毒性
吸入
哺乳动物
70 gm/m3
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
8
慢性毒性
吸入
大鼠
300 ppm/6H/2W-I
1.大脑毒性——其他退行性改变
  2.生化毒性——抑制或诱导氧化还原酶
9
慢性毒性
吸入
大鼠
2000 ppm/13W-I
1.行为毒性——嗜睡
10
慢性毒性
腹腔注射
大鼠
15 mg/kg/2W-I
1.肾、输尿管和膀胱毒性——尿中成分发生变化
11
慢性毒性
吸入
小鼠
2000 ppm/90D-I
1.行为毒性——嗜睡
  2.行为毒性——运动行为发生变化(具体情况具体分析)
12
慢性毒性
吸入
7444 ppm/6H/2W-I
1.自主神经毒性——交感神经出现问题
  2.胃肠道毒性——运动过度、腹泻
  3.慢性病相关毒性——死亡
13
慢性毒性
吸入
9220 ppm/6H/5W-I
1.自主神经毒性——交感神经出现问题
  2.行为毒性——震颤
  3.慢性病相关毒性——死亡
14
眼部毒性
皮肤表面
1548 mg/2D (间断)

  
15
突变毒性

  
大肠埃希氏菌

  

作用与用途

1、该品用作橡胶涂料清漆溶剂胶粘剂稀释剂、油脂萃取剂。因本品的毒性小,故常代替苯用于脱油脂、脱润滑脂和脱漆。本品主要用于制造尼龙的单体己二酸己二胺己内酰胺,也用作制造环己醇环己酮的原料;
2、用作分析试剂,如作溶剂,色谱分析标准物质。还用于有机合成
3、络合滴定、铁、硅、铝、等。色谱分析标准物;
4、用作光刻胶溶剂;
5、用于精油的萃取
6、环己烷为清洗去油剂,MOS级主要用于分立器件,中、大规模集成电路,BV-Ⅲ级主要用于超大规模集成电路。

制备

1、几乎所有环己烷都是通过纯苯加氢制得,也可用富环已烷馏分进行分馏方法生产。苯加氢制环已烷的方法很多,其区别只在于催化剂、操作条件、反应器型式、移出反应热方式等的不同。通常分为液相法和气相法两种,且以液相法居多。苯氢化法可分为:苯液相氢化法、苯气相氢化法。
2、由苯催化氢化而得。
3、由粗石油分离而得。
4、苯环酶催化氢化获得。最近,美国The Scripps Research Institute研究所Ben Shen研究团队发现,来自细菌的酶ChxG参与了在常温常压的生物体条件下,可以将苯环催化生成环己烯,然后另一个酶ChxH能够将环己烯进一步还原为环己烷。该研究首次报道了生物酶能够在常温常压下,步骤可控的完成苯环催化氢化的困难反应。

注意事项

危险性概述

健康危害:对眼和上呼吸道有轻度刺激作用。持续吸入可引起头晕、恶心、倦睡和其他一些麻醉症状。液体污染皮肤可引起痒感。
燃爆危险:该品极度易燃。

急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐。就医。

消防措施

有害燃烧产物:一氧化碳二氧化碳
灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。
灭火剂:泡沫、二氧化碳、干粉砂土。用水灭火无效。

泄漏应急处理

应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

操作处置与储存

操作注意事项:密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴安全防护眼镜,穿防静电工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

毒理学资料

毒性:属低毒类。有刺激和麻醉作用。
急性毒性:LD5012705mg/kg(大鼠经口)
刺激性:家兔经皮:1548mg(2天),间歇,皮肤刺激。
亚急性和慢性毒性:家兔分别吸入65g/m3,6小时/天,2周44g/m3,6小时/天,2周32g/m3,6小时/天,5周,分别出现3/4,1/4,3/4死亡。表现有足爪节律性痉挛、麻醉、暂时轻瘫、流涎、结膜刺激等症状。
致突变性:DNA损伤:大肠杆菌10μmol/L。

风险术语

R11高度易燃。
R38刺激皮肤。
R65吞食可能造成肺部损伤。
R67蒸汽可能引起困倦和眩晕。

专业术语

S16:远离火源。(Keep away from sources of ignition.)
S25:避免眼睛接触。(Avoid contact with eyes.)
S33:采取措施,预防静电发生。(Take precautionary measures against static discharges.)
S60(该物质及其容器须作为危险性废料处置。)
S61:避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。(Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.)
S62:若吞食,切勿催吐;立即求医,并出示其容器或标签。(If swallowed, do not induce vomitting; seek medical advice immediately and show this container or label.)
S9:保持容器置于良好通风处。(Keep container in a well-ventilated place.)
R11:高度易燃。(Highly flammable.)
R38:刺激皮肤。(Irritating to skin.)
R50/53:对水生生物有极高毒性,可能对水体环境产生长期不良影响。(Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.)
R65:吞食可能造成肺部损伤。(Harmful: may cause lung damage if swallowed.)
R67:蒸汽可能引起困倦和眩晕。(Vapours may cause drowsiness and dizziness.Vapours may cause drowsiness and dizziness.
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