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氯苯为无色液体,沸点132.2℃。第一次世界大战期间主要用于生产军用炸药所需的苦味酸。1940年到1960年间,大量用于生产滴滴涕(DDT)杀虫剂。1960年后,DDT逐渐被高效低残毒的其他农药所取代,氯苯的需求量日趋下降。主要用做乙基纤维素和许多树脂的溶剂,生产多种其他苯系中间体,如硝基氯苯等。

基本信息

中文名称:氯苯
中文别名:一氯化苯;氯化苯
英文名称:Chlorobenzene
英文别名:Chlorobenzene; MCB; Mono Chloro Benzene; benzene, chloride (1:1)
CAS:108-90-7
EINECS:203-628-5

物理性质

外观与性状:无色透明液体,具有苦杏仁味。
熔点(℃):-45.2
相对密度(水=1):1.10
沸点(℃):132.2
相对蒸气密度(空气=1):3.9
分子式:C6H5Cl
分子量:112.56
饱和蒸气压(kPa):1.33(20℃)
临界温度(℃):359.2
临界压力(MPa):4.52
辛醇/水分配系数的对数值:2.84
闪点(℃):28
爆炸上限%(V/V):9.6
引燃温度(℃):590
爆炸下限%(V/V):1.3
溶解性:不溶于水,溶于乙醇乙醚、氯仿、二硫化碳等多数有机溶剂。

化学性质

生成反应

生成氯苯的反应(因篇幅仅显示常见的30个)
反应物
生成物
反应条件
参考文献

  benzenediazoniu

  chlorobenzen
反应条件1
  试剂 copper hydride
  hydrochloric acid
   反应条件2
  试剂 Sn(2+), Cu(NO3)2, Cl(1-)
  溶剂 H2O
  反应时间 30 min
  产率 78 %
  其他条件 Ambient temperature
   反应条件3
  试剂 Cl(1-), Sn(2+), Cu(NO3)2
  溶剂 H2O
  反应时间 30 min
  产率 78 %
  其他条件 Ambient temperature//further substituted educts

  diphenyl-iodonium ; chlorid

  chlorobenzen
  iodobenzen
反应条件1
  反应温度 230 ℃
   反应条件2
  反应温度 190 ℃
  研究目的 Product distribution
   反应条件3
  溶剂 H2O
  产率 79.5 %
  研究目的 Product distribution
  其他条件 Irradiation//laser flash photolyses, $l: 313 nm

  4-chloro-benzenediazonium; chlorid

  chlorobenzen
反应条件1
  试剂 aqueous alkaline formaldehyde
   反应条件2
  试剂 trans-(Ph2PCH2CH2PPh2)2W(N2)2
  溶剂 ethanol
  反应时间 15 min
  产率 72 %
  研究目的 Product distribution
  其他条件 Ambient temperature//reagents' ratio and mode of the mixing dependence; also in MeOH

  benzoyl chlorid

  chlorobenzen
反应条件1
  试剂 nickel
  反应温度 420 ℃
   反应条件2
  催化剂 Pd/C (5 percent)
  溶剂 gas
  反应温度 360 ℃
  产率 92 %

  nitrobenzen

  chlorobenzen
反应条件1
  试剂 dichlorophenyl phosphine
  溶剂 various solvent(s)
  反应时间 5 hour(s)
  反应温度 170 ℃
  产率 93 %
   反应条件2
  试剂 SOCl2
  反应温度 160 - 200 ℃
  其他条件 im Rohr
   反应条件3
  反应类型 Substitution
  试剂 Cl
  反应温度 22.85 ℃
  反应压强 700
  研究目的 Kinetics

  anilin

  chlorobenzen
反应条件1
  试剂 aqueous HCl
  其他条件 Diazotization.Erwaermen der Diazoniumsalz-Loesung mit CuCl
   反应条件2
  试剂 hydrochloric acid
  water
  NaNO2
  CuCl
   反应条件3
  试剂 CuCl2, tBuONO
  溶剂 acetonitrile
   反应条件4
  试剂 1.) 3 M HCl, NaNO2; 2.) Cu2Cl2
  研究目的 Product distribution//Mechanism
  其他条件 several substrate and acid concentration; other hydrogen halogenides and reagents in the second step; further anilines; 1.) water, poly(ethylene glycol), CH2Cl2, 0 ℃; 2.) poly(ethylene glycol), CH
   反应条件5
  试剂 NaNO2, chlorotrimethylsilane, benzyltriethylammonium chloride
  溶剂 CCl4
  产率 86 %
  其他条件 1.) 0 ℃, 1.5 h, 2.) r.t., 8 h; other halotrimethylsilanes, other anilines
   反应条件6
  试剂 HCl, NaNO2, Cu2Cl2
  其他条件 multistep reaction; diazotization and Sandmeyer reaction in polyethylene glycol-CH2Cl2; 0 ℃ to r.t.
   反应条件7
  试剂 1.) 3 M HCl, NaNO2; 2.) Cu2Cl2
  其他条件 1.) water, poly(ethylene glycol), CH2Cl2, 0 ℃; 2.) poly(ethylene glycol), CH2Cl2, from 0 ℃ to RT
   反应条件8
  试剂 t-butyl nitrite, chlorotrimethylsilane, benzyltriethylammonium chloride
  溶剂 CCl4
  产率 88 %
  其他条件 1.) 0 ℃, 1.5 h, 2.) r.t., 8 h
   反应条件9
  试剂 copper(II) bromide, t-butyl thionitrite
  溶剂 acetonitrile
  反应时间 2 min
  反应温度 25 ℃
  产率 86 % Chromat

  benzen

  chlorobenzen
反应条件1
  试剂 NaBiO3
  ZnCl2
  溶剂 acetic acid
  反应时间 5 hour(s)
  反应温度 20 ℃
  产率 68 %
   反应条件2
  反应类型 Chlorination
  试剂 NaOClO
  trichloroacetic acid
  溶剂 CH2Cl2
  反应时间 24 hour(s)
  产率 20 %
   反应条件3
  试剂 KCl, Tl2O3
  溶剂 trifluoroacetic acid
  反应时间 7 hour(s)
  产率 71 %
  其他条件 Ambient temperature
   反应条件4
  试剂 SnCl4, Pb(OAc)4
  溶剂 trifluoroacetic acid
  反应时间 2 hour(s)
  产率 76 % Chromat
   反应条件5
  试剂 benzyltrimethylammonium tetrachloroiodate
  溶剂 acetic acid
  反应时间 48 hour(s)
  反应温度 70 ℃
  产率 16 %
   反应条件6
  试剂 Ca(OCl)2
  溶剂 H2O
  acetic acid
  acetone
  反应时间 1 hour(s)
  产率 22 %
  其他条件 Ambient temperature
   反应条件7
  试剂 p-NBSP, triethylamine hydrogen chloride
  溶剂 acetonitrile
  反应时间 1 hour(s)
  产率 25.4 % Chromat
  其他条件 Ambient temperature
   反应条件8
  试剂 Pb(OCOCH3)4, C6F13COOH, LiCl
  反应时间 7 hour(s)
  反应温度 80 ℃
  产率 83 %
   反应条件9
  试剂 amalgamated aluminium
  chlorine
   反应条件10
  试剂 pyridine
  chlorine
   反应条件11
  试剂 sulfuryl chloride
  反应温度 150 ℃
  其他条件 im zugeschmolzenen Rohr
   反应条件12
  试剂 disulfur dichloride
  反应温度 250 ℃
  其他条件 im zugeschmolzenen Rohr
   反应条件13
  试剂 aluminium chloride
  sulfur dichloride
  反应温度 60 ℃
  其他条件 Zersetzen des Reaktionsproduktes mit Wasser
   反应条件14
  试剂 PbCl4+2NH4Cl
  反应温度 150 ℃
  其他条件 im geschlossenen Rohr
   反应条件15
  试剂 iodine
  chlorine
   反应条件16
  试剂 iodine chloride
  chlorine
   反应条件17
  试剂 iodine
  chlorine
   反应条件18
  试剂 aluminium chloride
  chlorine
   反应条件19
  试剂 iron chloride
  其他条件 durch Chlorieren
   反应条件20
  试剂 iron
  其他条件 durch Chlorieren
   反应条件21
  试剂 ferric chloride
   反应条件22
  其他条件 Behandeln mit Koenigswasser
   反应条件23
  试剂 glacial acetic acid
  aqueous hydrochloric acid
  其他条件 Electrolysis
   反应条件24
  试剂 AlCl3
  SO2Cl2
   反应条件25
  试剂 iron chloride
  iron
  chlorine
   反应条件26
  试剂 copper
  chlorine
  反应温度 20 - 300 ℃
   反应条件27
  试剂 aluminium
  chlorine
   反应条件28
  试剂 iodine
  iron
  chlorine
  反应温度 20 - 70 ℃
   反应条件29
  试剂 concentrated hydrochloric acid
  反应温度 45 ℃
  其他条件 Electrolysis
   反应条件30
  试剂 methanol
  hydrogen chloride
  其他条件 Electrolysis
   反应条件31
  试剂 hypochlorous acid
  其他条件 im Dunkeln
   反应条件32
  试剂 sulfuryl chloride
  其他条件 in Gegenwart von verschiedenen Katalysatoren
   反应条件33
  其他条件 durch Chlorieren
   反应条件34
  试剂 FeCl3
  chlorine
   反应条件35
  试剂 iron
  chlorine
   反应条件36
  试剂 AlCl3
  NaCl
  FeCl3
  chlorine
  反应温度 230 - 360 ℃
   反应条件37
  试剂 SnCl4
  chlorine
   反应条件38
  试剂 chlorine
  反应温度 400 - 600 ℃
   反应条件39
  试剂 HCl
  air
  反应温度 180 - 200 ℃
  其他条件 Leiten ueber kupferhaltige Mischkatalysatoren
   反应条件40
  试剂 HCl
  air
  反应温度 200 - 300 ℃
  其他条件 Leiten ueber Kupfer-Katalysatoren
   反应条件41
  试剂 iron oxide
  anthraquinone
  diluted aqueous HCl
  其他条件 Irradiation.weiteres Reagens: Sauerstoff; Sonnenlicht
   反应条件42
  试剂 iron oxide
  anthraquinonesulfonic acid
  diluted aqueous HCl
  其他条件 Irradiation.weiteres Reagens: Sauerstoff; Sonnenlicht
   反应条件43
  试剂 HCl
  其他条件 Electrolysis
   反应条件44
  试剂 NOCl
  反应温度 425 ℃
   反应条件45
  试剂 nitrogen
  iron
  chlorine
  反应温度 30 ℃
   反应条件46
  试剂 NaCl
  Selectfluor
  溶剂 acetonitrile
  反应时间 90 hour(s)
  反应温度 20 ℃
  研究目的 Product distribution
   反应条件47
  试剂 chlorine
  反应温度 19.85 ℃
  研究目的 Kinetics
   反应条件48
  反应类型 Chlorination
  试剂 Cl2
  O2
  反应温度 22.85 ℃
  研究目的 Kinetics
  其他条件 Irradiation
   反应条件49
  试剂 SnCl4, Pb(OAc)4
  溶剂 trifluoroacetic acid
  反应时间 2 hour(s)
  产率 76 % Chromat.
  其他条件 other aromatic compounds, var. solvents, var. time
   反应条件50
  试剂 NaCl, Pb3O4, CF3COOH
  反应温度 20 ℃
  产率 86 %
  研究目的 Product distribution
  其他条件 reagents ratio
   反应条件51
  试剂 Ca(OCl)2, acetic acid
  溶剂 H2O
  acetone
  反应时间 1 hour(s)
  反应温度 0 ℃
  产率 10 %
  研究目的 Product distribution
  其他条件 different benzenoid compounds

  benzen

  chlorobenzen
  1,2-dichloro-benzen
反应条件1
  试剂 N-chlorosuccinimide
  FeCl3
  溶剂 acetonitrile
  反应时间 2 hour(s)
  产率 75 %
   反应条件2
  试剂 iodine trichloride
  tetrachloromethane

  pheno

  chlorobenzen
反应条件1
  试剂 phosphorus pentachloride
  反应温度 200 - 210 ℃
   反应条件2
  试剂 phenylphosphorus tetrachloride
  反应温度 160 ℃
  产率 76 %
   反应条件3
  试剂 phenylphosphorus tetrachloride
  反应温度 160 ℃
  产率 76 %
  其他条件 other phenols

  vinylbenzen
  1-bromo-4-chloro-benzen

  (+-)-1x,3-diphenyl-but-1-en
  1-chloro-4-trans-styryl-benzen
  chlorobenzen
反应条件1
  试剂 Zn dust, pyridine
  催化剂 (Ph3P)2NiCl2
  溶剂 acetonitrile
  反应时间 4 hour(s)
  反应温度 65 ℃
  产率 75 %

  methano
  iodobenzen

  fluorobenzen
  methoxybenzen
  chlorobenzen
  pheno
反应条件1
  试剂 NaCl, Teflon
  溶剂 acetonitrile
  H2O
  反应时间 2 min
  产率 14.16 %
  其他条件 Irradiation

  methano
  benzenediazonium; chlorid

  bipheny
  methoxybenzen
  chlorobenzen
  benzen
反应条件1
  试剂 trans-(Ph2PCH2CH2PPh2)2W(N2)2
  溶剂 methanol
  反应时间 15 min
  产率 93.1 %
  研究目的 Product distribution
  其他条件 Ambient temperature//reagents' ratio and mode of the mixing dependence; also with EtOH, CH3OD, CD3OD

  diethyldisulfan
  1,4-dichloro-benzen

  bis-(4-chloro-phenyl)-sulfan
  thiophen
  5-chloro-benzo[b]thiophen
  chlorobenzen
  4-chloro-benzenethio
反应条件1
  反应时间 69 s
  反应温度 610 ℃
  产率 55.2 %
  研究目的 Product distribution
  其他条件 gas phase copyrolysis

  1-bromo-4-chloro-benzen

  chlorobenzen
反应条件1
  试剂 Ca
  EtOH
  反应时间 24 hour(s)
  反应温度 20 ℃
  产率 100 % Chromat.
   反应条件2
  反应类型 Reduction
  试剂 Amberlite IRA-400, borohydride form
  CuSO4*5H2O
  溶剂 methanol
  反应时间 1 hour(s)
  产率 99 % Chromat.
  其他条件 Heating
   反应条件3
  试剂 n-BuMgCl
  催化剂 Cp2ZrCl2
  溶剂 tetrahydrofuran
  反应时间 6 hour(s)
  产率 97 %
  其他条件 Ambient temperature
   反应条件4
  试剂 NaBH4, NMe2Et
  催化剂 Cp2TiCl2
  溶剂 bis-(2-methoxy-ethyl) ether
  反应温度 51 ℃
   反应条件5
  试剂 1.) calcium UFP, 2.) dilute HCl
  其他条件 1.) THF, 10 ℃, 2 h, 2.) hydrolysis
   反应条件6
  试剂 LiAlH4, di-t-butyl peroxide
  溶剂 tetrahydrofuran
  反应时间 1.0 hour(s)
  产率 92 %
  其他条件 Irradiation
   反应条件7
  试剂 NaBH4, pyridine
  溶剂 bis-(2-methoxy-ethyl) ether
  反应时间 3.3 hour(s)
  反应温度 125 ℃
  产率 96.5 % Turnov
   反应条件8
  试剂 i-Bu2AlH, (n-BuO)4Ti
  溶剂 diethyl ether
  反应时间 6 hour(s)
  产率 91 %
  其他条件 Heating
   反应条件9
  试剂 NaBH4, N,N-dimethyloctylamine+pyridine
  催化剂 Cp2TiCl2
  研究目的 Rate constant//Mechanism
  其他条件 effect of various amines added
   反应条件10
  试剂 NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2
  溶剂 toluene
  反应温度 70 ℃
  研究目的 Rate constant
   反应条件11
  试剂 NaBH4
  催化剂 Cp2TiCl2
  溶剂 N,N-dimethyl-acetamide
  反应温度 50 ℃
  研究目的 Rate constant
  其他条件 DMF used; in the presence of Cp2Ti(BH4); in the presence of NaBD4; different time; other solvents; other temperatures; addition of various amines

  1-bromo-4-chloro-benzen

  chlorobenzen
  benzen
反应条件1
  试剂 LiALH4
  溶剂 1,2-dimethoxy-ethane
  反应时间 4 hour(s)
  反应温度 35 ℃
  产率 98 %
  其他条件 ultrasonic acceleration of reduction
   反应条件2
  试剂 LiAlH4, tridecane
  溶剂 diethyl ether
  反应时间 0.25 hour(s)
  反应温度 0 ℃
  产率 77 % Chromat.
  其他条件 Irradiation
   反应条件3
  反应类型 Reduction
  试剂 Amberlite IRA-400, borohydride form
  Ni(OAc)2*4H2O
  溶剂 methanol
  反应时间 3 hour(s)
  反应温度 20 ℃
  产率 19 % Chromat.

  bromobenzen

  chlorobenzen
反应条件1
  反应类型 Substitution
  试剂 NaOClO
  trichloroacetic acid
  溶剂 CH2Cl2
  反应时间 3 hour(s)
  产率 92 %
   反应条件2
  试剂 NaOCl (pH 9.0)
  催化剂 NiII(5,10,15,20-tetraphenylporphyrin), benzyltributylammonium bromide
  溶剂 CHCl3
  反应时间 30 min
  反应温度 25 ℃
  产率 100 % Chromat
   反应条件3
  试剂 Cl2
  反应时间 15 min
  反应温度 21.85 ℃
  反应压强 20 - 700
  研究目的 Kinetics
  其他条件 UV-irradiation
   反应条件4
  试剂 aq. hypochlorite (5.25 percent)
  催化剂 tetra-n-butylammonium bisulfate
  溶剂 H2O
  CH2Cl2
  反应时间 1 hour(s)
  研究目的 Product distribution
  其他条件 influence of pH, light and phase-transfer catalyst, other brominated benzenes
   反应条件5
  试剂 NaOCl (pH 9.0)
  催化剂 Ni(TPP), benzyltributylammonium bromide
  溶剂 CHCl3
  反应时间 30 min
  反应温度 25 ℃
  研究目的 Product distribution
  其他条件 further catalysts (Ni%II& catalysts, Ni%II& salts, further metalloporphrins); effect of phase transfer catalyst; further aryl bromides
   反应条件6
  试剂 Cl2O
  催化剂 (NO3)2
  溶剂 CH2Cl2
  CCl4
  研究目的 Product distribution
  其他条件 further catalysts

  1-bromo-3-chloro-benzen

  chlorobenzen
  benzen
反应条件1
  试剂 LiALH4
  溶剂 1,2-dimethoxy-ethane
  反应时间 4 hour(s)
  反应温度 35 ℃
  产率 98 %
  其他条件 ultrasonic acceleration of reduction

  1,2,4,5-tetrachloro-benzen

  1,4-dichloro-benzen
  chlorobenzen
  1,2-dichloro-benzen
  1,3-dichloro-benzen
  1,2,4-trichloro-benzen
  benzen
反应条件1
  试剂 NaH2PO2*H2O, 50percent aq. KOH, Br
  催化剂 5percent Pd/C
  溶剂 2,2,4-trimethyl-pentane
  反应时间 2.0 hour(s)
  反应温度 50 ℃
  研究目的 Product distribution
  其他条件 varying conditions (solvent, aqueous phase, hydrogen source, phase-transfer agent, time), other aromatic halides, competitive hydrodehalogenations
   反应条件2
  试剂 H2, 50percent KOH
  催化剂 5percent Pd/C
  溶剂 H2O
  反应时间 0.5 hour(s)
  反应温度 50 ℃
  产率 73 %
  研究目的 Product distribution
  其他条件 Aliquat 336 and other phase-transfer catalysts, different multiphase systems, different time and solvents
   反应条件3
  试剂 hydrogen, 50percent KOH
  催化剂 5percent Pd/C
  溶剂 2,2,4-trimethyl-pentane
  反应时间 0.5 hour(s)
  反应温度 50 ℃
  产率 73 % Chromat.
  研究目的 Product distribution
  其他条件 add. of Aliquat 336, var. phase-transfer cat.; var. base: Ca(OH)2; add. of polyethylene glycol monomethyl ether; add of NaBO3*H2O or KF; var. solv. and time

  hexamethyl-disilan

  trichloromethan
  chloromethyl-pentamethyl-disilan
  hexachloroethan
  chlorobenzen
反应条件1
  试剂 CCl4, benzoyl peroxide
  反应时间 18 hour(s)
  产率 42 %
  其他条件 Heating

  1-chloro-4-iodo-benzen
  carbon monoxid

  4,4'-dichloro-bipheny
  chlorobenzen
  4,4'-dichloro-benzophenon
  4-chloro-benzoic aci
反应条件1
  试剂 NaOH, NBu4Br
  催化剂 Fe(CO)5, Co2(CO)8
  溶剂 H2O
  benzene
  反应时间 60 hour(s)
  反应温度 65 ℃
  产率 30 %
   反应条件2
  试剂 Fe(CO)5, NaOH, n-Bu4NBr, CO
  溶剂 H2O
  benzene
  反应时间 52 hour(s)
  反应温度 70 ℃
  产率 20 %
   反应条件3
  试剂 Fe(CO)5, NaOH, n-Bu4NBr
  溶剂 H2O
  benzene
  反应时间 52 hour(s)
  反应温度 70 ℃
  产率 50 %

  1-chloro-4-iodo-benzen
  carbon monoxid

  4-chloro-benzaldehyd
  chlorobenzen
反应条件1
  试剂 Bu3SnH
  催化剂 Pd(PPh3)4
  溶剂 tetrahydrofuran
  反应温度 50 ℃
  反应压强 2280
  产率 77 %

  1-chloro-4-iodo-benzen

  chlorobenzen
反应条件1
  试剂 Ca
  EtOH
  反应时间 24 hour(s)
  反应温度 20 ℃
  产率 100 % Chromat.
   反应条件2
  试剂 n-BuMgCl
  催化剂 Cp2ZrCl2
  溶剂 tetrahydrofuran
  反应时间 1 hour(s)
  产率 98 %
  其他条件 Ambient temperature
   反应条件3
  试剂 NaBH4, Cp2TiCl2, air
  溶剂 dimethylformamide
  反应时间 24 hour(s)
  反应温度 70 ℃
  产率 99 %
   反应条件4
  试剂 1.) CuI*P(Et)3, lithium naphthalenide, 2.) 0.1 M aq. HCl
  其他条件 1.) THF, 25 ℃, 10 min
   反应条件5
  试剂 K2CO3
  催化剂 Fe(CO)5
  溶剂 methanol
  反应时间 48 hour(s)
  反应温度 60 ℃
  反应压强 760
  产率 95 %
   反应条件6
  试剂 LiAlH4, di-t-butyl peroxide
  溶剂 tetrahydrofuran
  反应时间 0.7 hour(s)
  产率 96 %
  其他条件 Irradiation

  chloroethen
  benzenediazonium; tetrafluoroborat

  chlorobenzen
  (2,2-dichloro-ethyl)-benzen
反应条件1
  试剂 Cu(NCS)2, NaCl
  产率 50 %

  anilin
  3t-[2]furyl-acrylaldehyd

  3t(?)-(5-phenyl-[2]furyl)-acrylic aci
  chlorobenzen
  5-phenyl-2-styrylfura
  2E,3-(5-phenylfurfuryl)propena
反应条件1
  试剂 1.) hydrochloric acid, sodium nitrite, 2.) CuCl2*2H2O,
  产率 16 %
  其他条件 1.) water, 2.) acetone

  carbon monoxid
  1-chloro-3-iodo-benzen

  3,3'-dichloro-bipheny
  chlorobenzen
  3-chloro-benzoic aci
  3,3'-dichloro-benzophenon
反应条件1
  试剂 NaOH, NBu4Br
  催化剂 Fe(CO)5, Co2(CO)8
  溶剂 H2O
  benzene
  反应时间 48 hour(s)
  反应温度 65 ℃
  产率 20 %
   反应条件2
  试剂 Fe(CO)5, NaOH, n-Bu4NBr
  溶剂 H2O
  benzene
  反应时间 52 hour(s)
  反应温度 70 ℃
  产率 55 %
   反应条件3
  试剂 Fe(CO)5, NaOH, n-Bu4NBr
  溶剂 H2O
  benzene
  反应时间 52 hour(s)
  反应温度 70 ℃
  产率 17 %

  carbon monoxid
  3-chloro-benzenediazonium; tetrafluoroborat

  3-chloro-benzaldehyd
  chlorobenzen
反应条件1
  试剂 Et3SiH, Pd(OAc)2
  溶剂 acetonitrile
  diethyl ether
  反应时间 10 min
  反应压强 7355.08
  产率 79 %

  carbon monoxid
  4-chloro-benzenediazonium; tetrafluoroborat

  4-chloro-benzaldehyd
  chlorobenzen
反应条件1
  试剂 polymethylhydrosiloxane (PHMS), Pd(OAc)2
  溶剂 acetonitrile
  diethyl ether
  反应时间 12 hour(s)
  反应压强 7355.08
  产率 93 %

  carbon monoxid
  2-chloro-benzenediazonium; tetrafluoroborat

  2-chloro-benzaldehyd
  chlorobenzen
反应条件1
  试剂 Et3SiH, Pd(OAc)2
  溶剂 acetonitrile
  diethyl ether
  反应时间 10 min
  反应压强 7355.08
  产率 78 %

  1-chloro-3-iodo-benzen
  carbon monoxid

  3-chloro-benzaldehyd
  chlorobenzen
反应条件1
  试剂 Bu3SnH
  催化剂 Pd(PPh3)4
  溶剂 tetrahydrofuran
  反应温度 50 ℃
  反应压强 2280
  产率 78 %

  1-chloro-3-iodo-benzen

  chlorobenzen
反应条件1
  试剂 azoisobutyronitrile, sodium methoxide
  溶剂 methanol
  反应温度 70.2 ℃
  研究目的 Mechanism
  其他条件 var. iodobenzenes
   反应条件2
  试剂 K2CO3
  催化剂 Fe(CO)5
  溶剂 methanol
  反应时间 8 hour(s)
  反应温度 60 ℃
  反应压强 760
  产率 100 %
   反应条件3
  试剂 1.) CuI*P(Et)3, lithium naphthalenide, 2.) 0.1 M aq. HCl
  其他条件 1.) THF, 25 ℃, 10 min

参与的反应

氯苯参与的反应(因篇幅仅显示常见的30个)
反应物
生成物
反应条件
参考文献

  succinic acid anhydrid
  chlorobenzen

  4-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-butyric aci
反应条件1
  反应类型 Friedel-Crafts reaction
  试剂 AlCl3
  反应时间 2 hour(s)
  其他条件 Heating
   反应条件2
  反应类型 Friedel Crafts succinoylation
  试剂 AlCl3
  反应时间 4 hour(s)
  反应温度 120 ℃
  产率 62 %
   反应条件3
  产率 53 %
   反应条件4
  试剂 aluminium chloride
  反应温度 40 - 50 ℃

  benzoyl chlorid
  chlorobenzen

  4-chloro-benzophenon
反应条件1
  反应类型 Friedel-Crafts acylation
  试剂 Zn
  反应时间 30 s
  反应温度 98 - 100 ℃
  产率 85 %
  其他条件 microwave irradiation
   反应条件2
  催化剂 In(OTf)3
  反应时间 24 hour(s)
  反应温度 120 ℃
  产率 61 %
   反应条件3
  试剂 AlCl3
  反应温度 100 - 110 ℃
   反应条件4
  试剂 AlCl3

  toluene-4-sulfonic aci
  chlorobenzen

  (4-chloro-phenyl)-p-tolyl sulfon
反应条件1
  反应类型 Friedel-Crafts type sulfonylation
  试剂 Nafion-H
  反应时间 20 hour(s)
  其他条件 Heating
   反应条件2
  试剂 Ch3SO2OH/P2O5
  反应时间 2 hour(s)
  反应温度 80 ℃
  产率 9 %
   反应条件3
  反应温度 160 ℃
  其他条件 unter kontinuierlicher Entfernung des gebildeten Wassers

  4-nitro-benzoyl chlorid
  chlorobenzen

  4-chloro-4'-nitro-benzophenon
反应条件1
  试剂 AlCl3
   反应条件2
  反应温度 260 ℃
  产率 92.5 %
   反应条件3
  催化剂 sulfonic acid catalyst
   反应条件4
  反应类型 Acylation
  试剂 AlCl3
  溶剂 1,2-dichloro-ethane
  反应时间 3 hour(s)
  产率 80 %
  其他条件 Heating

  trichloroacetaldehyd
  chlorobenzen

  2,2,2-trichloro-1-(4-chloro-phenyl)-ethano
反应条件1
  试剂 AlCl3
   反应条件2
  试剂 anhydrous aluminum chloride
   反应条件3
  试剂 AlCl3
  反应时间 12 hour(s)
  反应温度 -10 - 0 ℃
  产率 57 %

  4-chloro-benzenesulfonyl chlorid
  chlorobenzen

  bis-(4-chloro-phenyl) sulfon
反应条件1
  催化剂 FeCl3
  反应时间 20 min
  反应温度 144 ℃
  产率 95 %
  其他条件 microwave irradiation
   反应条件2
  试剂 AlCl3
   反应条件3
  试剂 FeCl3
  反应温度 100 - 120 ℃

  butyryl chlorid
  chlorobenzen

  1-(4-chloro-phenyl)-butan-1-on
反应条件1
  试剂 aluminium chloride
  反应温度 40 - 60 ℃
   反应条件2
  试剂 aluminium chloride
  反应时间 4 hour(s)
  反应温度 40 - 60 ℃
  产率 73 %
   反应条件3
  试剂 aluminum chloride
  反应时间 1.5 hour(s)
  反应温度 0 - 5 ℃
  产率 85 %

  chloroacetyl chlorid
  chlorobenzen

  2-chloro-1-(4-chloro-phenyl)-ethanon
反应条件1
  反应类型 Acylation//Friedel-Crafts reaction
  试剂 AlCl3
  反应时间 4 hour(s)
  反应温度 20 ℃
   反应条件2
  催化剂 AlCl3
  溶剂 CS2
  反应时间 2 hour(s)
  产率 84 %
  其他条件 Heating
   反应条件3
  试剂 AlCl3
  溶剂 CS2
   反应条件4
  试剂 AlCl3
  CS2

  anilin
  chlorobenzen

  diphenylamin
反应条件1
  试剂 t-BuOK
  溶剂 toluene
  反应时间 36 hour(s)
  反应温度 135 ℃
  产率 81 %
   反应条件2
  试剂 Pd(dba)2, P(t-Bu)3, t-BuONa
  溶剂 toluene
  反应时间 25 hour(s)
  产率 75 %
  其他条件 Ambient temperature
   反应条件3
  试剂 soda lime
  反应温度 280 - 370 ℃
  其他条件 unter Druck
   反应条件4
  试剂 aluminium
  反应温度 180 - 200 ℃
   反应条件5
  试剂 sodium hydroxide
  potassium chloride
  copper (I)-oxide
  反应温度 300 ℃
  反应压强 7355.08

  chlorobenzen
  chloro-trimethyl-silan

  trimethyl-phenyl-silan
反应条件1
  试剂 1.) polymer supported-p-Ph-CH2SiMe2-1-naphthalene, lithium biphenylide
  其他条件 1.) THF; 2.) THF, RT, 2 h
   反应条件2
  试剂 Mg/HMPT
  产率 27 % Spectr
  其他条件 electrosynthesis, electrolyte support Et4NBF4
   反应条件3
  试剂 Et4NBF4
  溶剂 tetrahydrofuran
  hexamethylphosphoric acid triamide
  产率 70 %
  其他条件 Ambient temperature//electrolysis
   反应条件4
  试剂 sodium
   反应条件5
  反应类型 Metallation//Substitution
  试剂 Na
  naphthalene
  溶剂 tetrahydrofuran
  tetrahydrofuran
  反应时间 1 hour(s)//3 hour(s)
  反应温度 -78//-78 - 25 ℃
  产率 85 %
  反应步数 2

  chlorobenzen
  fumaroyl dichlorid

  1.4-bis-(4-chloro-phenyl)-butene-(2t)-dione-(1.4
反应条件1
  试剂 aluminum chloride
  溶剂 CS2
  反应时间 1 hour(s)
  反应温度 20 ℃
  产率 45 %
   反应条件2
  试剂 aluminium chloride
  carbon disulfide
  反应温度 45 - 50 ℃

  chlorobenzen
  thionyl chloride (84percent

  2,3,3-trichloro-1-(4-chloro-phenyl)-propenon
反应条件1
  试剂 AlCl3
   反应条件2
  试剂 AlCl3
  溶剂 CH2Cl2
  产率 75 %
  其他条件 Ambient temperature

  chlorobenzen
  2,2-dichloro-1-(2-chloro-phenyl)-ethano

  1,1-dichloro-2-(2-chloro-phenyl)-2-(4-chloro-phenyl)-ethan
反应条件1
  试剂 concentrated H2SO4
  反应温度 30 - 60 ℃
   反应条件2
  试剂 3.5percent oleum
  反应时间 6 hour(s)
  反应温度 35 ℃
  产率 71 %
   反应条件3
  试剂 SO3/H2SO4

  chlorobenzen
  phenol; potassium sal

  diphenyl ethe
反应条件1
  试剂 CuCl
  1-butyl-3-methyl-imidazolium tetrafluoroborate
  反应温度 100 ℃
  产率 60 %
   反应条件2
  催化剂 copper, 18-crown-6
  产率 28 %
  其他条件 Heating
   反应条件3
  试剂 phenol
  反应温度 200 - 220 ℃
  其他条件 im Autoklaven
   反应条件4
  试剂 phenol
  CuCO3
  反应温度 210 - 215 ℃

  chlorobenzen
  benzenediazonium; tetrafluoroborat

  diphenyl-chloronium; tetrafluoroborat
反应条件1
  试剂 acetone
   反应条件2
  试剂 trifluoroacetic acid
  产率 11 %
  其他条件 Heating

  chlorobenzen
  benzenesulfonyl chlorid

  1-benzenesulfonyl-4-chloro-benzen
反应条件1
  催化剂 In(OTf)3
  反应时间 24 hour(s)
  反应温度 120 ℃
  产率 84 %
   反应条件2
  试剂 In(OTf)3
  反应时间 18 hour(s)
  反应温度 120 ℃
  产率 84 %
   反应条件3
  催化剂 FeCl3
  反应时间 4 min
  反应温度 202 ℃
  产率 74 %
  其他条件 microwave irradiation
   反应条件4
  试剂 AlCl3
   反应条件5
  试剂 AlCl3
  其他条件 Geschwindigkeit der Bildung
   反应条件6
  试剂 FeCl3
  反应温度 90 - 120 ℃

  chlorobenzen
  toluene-4-sulfonyl chlorid

  (4-chloro-phenyl)-p-tolyl sulfon
反应条件1
  试剂 LiClO4
  反应时间 5 hour(s)
  产率 85 %
  其他条件 Heating
   反应条件2
  反应类型 Friedel-Crafts reaction
  试剂 AlCl3
  反应时间 25 min
  产率 52 %
   反应条件3
  反应类型 Friedel-Crafts sulfonylation
  试剂 Zn
  溶剂 toluene
  反应时间 45 min
  产率 70 %
  其他条件 Heating
   反应条件4
  试剂 In(OTf)3
  反应时间 18 hour(s)
  反应温度 120 ℃
  产率 74 %
   反应条件5
  反应类型 Friedel-Crafts sulfonylation
  试剂 Sn(OTf)2
  反应时间 8 hour(s)
  反应温度 120 ℃
   反应条件6
  反应类型 sulfonylation
  试剂 Bi(OTf)3
  反应时间 5 hour(s)
  反应温度 120 ℃
  产率 73 %
   反应条件7
  试剂 AlCl3
  反应温度 90 ℃

  chlorobenzen
  propan-2-o

  1-chloro-4-isopropyl-benzen
反应条件1
  试剂 BF3
  反应温度 0 ℃
  其他条件 anschliessendes Erwaermen mit P2O5 auf 75-85grad
   反应条件2
  试剂 aluminium chloride
   反应条件3
  试剂 sulfuric acid
  反应温度 70 ℃
   反应条件4
  试剂 AlCl3
   反应条件5
  催化剂 titanium oxide on silica-alumina support
  反应温度 180 ℃
  产率 17 %
   反应条件6
  催化剂 titanium oxide on silica alumina support
  反应温度 180 ℃
  产率 17 %
  研究目的 Mechanism

  chlorobenzen
  3-chloro-propionyl chlorid

  3-chloro-1-(4-chloro-phenyl)-propan-1-on
反应条件1
  试剂 AlCl3
  carbon disulfide
   反应条件2
  试剂 AlCl3
   反应条件3
  试剂 AlCl3
  溶剂 CS2
  反应时间 3 hour(s)
  产率 89 %

  chlorobenzen
  acetonitril

  diphenylacetonitril
  phenylacetonitril
反应条件1
  试剂 NaN(SiMe3)2
  2,8,9-triiBu-2,5,8,9tetraaza-1-phosphabicyclo[3.3.3]undecane
  催化剂 Pd(OAc)2
  溶剂 toluene
  反应时间 15 hour(s)
  反应温度 90 ℃
  产率 70 %
   反应条件2
  试剂 potassium amide
  liquid ammonia

  chlorobenzen
  dimethylsulfamoyl chlorid

  4-chloro-benzenesulfonic acid dimethylamid
反应条件1
  试剂 In(OTf)3
  溶剂 1,2-dichloro-ethane
  反应时间 24 hour(s)
  反应温度 100 ℃
  产率 24 %
   反应条件2
  试剂 aluminium chloride

  chlorobenzen
  phenylacetyl chlorid

  1-(4-chloro-phenyl)-2-phenyl-ethanon
反应条件1
  试剂 AlCl3
  反应温度 20 ℃
  产率 74 %
   反应条件2
  试剂 AlCl3
  溶剂 CH2Cl2
  反应温度 0 - 20 ℃
   反应条件3
  试剂 AlCl3
   反应条件4
  试剂 AlCl3
   反应条件5
  试剂 AlCl3
  其他条件 0 to 25 ℃, 1-2 h
   反应条件6
   反应条件7
  试剂 AlCl3
   反应条件8
  试剂 AlCl3
   反应条件9
  试剂 AlCl3

  chlorobenzen
  pheno

  diphenyl ethe
反应条件1
  反应类型 Williamson ether synthesis
  试剂 Zn powder
  溶剂 dimethylformamide
  反应时间 4.5 min
  产率 76 %
  其他条件 microwave irradiation
   反应条件2
  试剂 CuI
  K2CO3
  催化剂 Raney Ni-Al alloy
  溶剂 dioxane
  反应时间 24 hour(s)
  反应温度 110 ℃
  产率 32 %
   反应条件3
  试剂 NaOH
  water
  copper
  反应温度 300 - 340 ℃
  反应压强 84583.4 - 95616

  chlorobenzen

  1-bromo-4-chloro-benzen
反应条件1
  反应类型 Bromination
  试剂 Br2
  zeolite NaY
  溶剂 CH2Cl2
  反应时间 5 hour(s)
  反应温度 20 ℃
  产率 82 % Chromat.
   反应条件2
  试剂 Br2, HgO, concd H2SO4
  溶剂 CCl4
  反应时间 2.5 hour(s)
  产率 70 %
  其他条件 Heating
   反应条件3
  试剂 water
  bromine
   反应条件4
  试剂 amalgamated aluminium
  bromine
   反应条件5
  试剂 bromine
   反应条件6
  试剂 aluminium chloride
  bromine
   反应条件7
  试剂 ferri bromide
   反应条件8
  试剂 amalgamated aluminium
  tetrachloromethane
  bromine
   反应条件9
  试剂 acetic acid
  aqueous nitric acid
  aqueous silver nitrate solution
  bromine
   反应条件10
  试剂 aluminium bromide
  carbon disulfide
  bromine

  chlorobenzen

  1-chloro-4-iodo-benzen
反应条件1
  试剂 I2
  2Na2CO3*3H2O2
  H2SO4
  催化剂 Ac2O
  AcOH
  反应时间 2 hour(s)
  反应温度 45 - 50 ℃
  产率 80 %
   反应条件2
  试剂 NaI
  aq. sodium dodecyl sulfate
  催化剂 Ce(OH)3OOH
  反应时间 3 hour(s)
  反应温度 20 ℃
  产率 80 %
   反应条件3
  试剂 H2SO4
  sodium iodide
  反应时间 1.5 hour(s)
  反应温度 60 ℃
  产率 90 %
   反应条件4
  试剂 NaIO4
  glacial acetic acid
  acetic anhydride
  催化剂 H2SO4
  产率 27 %
  其他条件 Heating
   反应条件5
  试剂 iodic acid
  sulfuric acid
  acetic anhydride
  溶剂 acetic acid
  产率 39 %
   反应条件6
  试剂 chemical manganese dioxide
  I2
  sulfuric acid
  溶剂 acetic acid
  acetic anhydride
  反应时间 1 hour(s)
  反应温度 70 ℃
  产率 41 %
   反应条件7
  试剂 tetramethylammonium iodide
  H2SO4
  反应时间 2 hour(s)
  反应温度 120 ℃
  产率 70 %
   反应条件8
  试剂 I2
  H2NCONH2/H2O2 adduct
  Ac2O
  催化剂 H2SO4
  溶剂 acetic acid
  反应温度 10 - 15 ℃
  产率 22 %
   反应条件9
  试剂 1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane dichloroiodate
  反应时间 25 min
  反应温度 20 ℃
  产率 90 %
   反应条件10
  试剂 I2
  AgOTf
  溶剂 CH2Cl2
  反应时间 2 hour(s)
  反应温度 20 ℃
  产率 40 %
   反应条件11
  反应类型 Iodination
  试剂 I2
  NaIO4
  H2SO4
  溶剂 acetic acid
  acetic anhydride
  反应时间 5 hour(s)
  反应温度 20 ℃
  产率 73 %
   反应条件12
  反应类型 Iodination
  试剂 iodide
  cerium(IV) trifluoromethanesulfonate
  溶剂 trifluoroacetic acid
   反应条件13
  试剂 1-(p-toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one, iodine
  反应时间 16 hour(s)
  产率 40 %
  其他条件 Ambient temperature
   反应条件14
  试剂 MnO2, I2, Ac2O, H2SO4
  溶剂 acetic acid
  产率 68 %
  其他条件 1.) room temperature, 2 h, 2.) 45-55 ℃, 2 h, 3.) room temperature, overnight
   反应条件15
  反应类型 Iodination
  试剂 CrO3
  I2
  98 percent H2SO4
  溶剂 acetic acid
  acetic anhydride
  反应时间 1.0 hour(s)
  反应温度 55 - 65 ℃
  产率 67 %
   反应条件16
  试剂 I2, 1-(p-toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one
  反应时间 16 hour(s)
  产率 40 % Chromat
  其他条件 Ambient temperature
   反应条件17
  试剂 1.) thallium(III) trifluoroacetate, boron trifluoride etherate, 2.) aq. KI
  其他条件 1.) 1,2-dichloroethane, rt, 2.) 1,2-dichloroethane, rt, 1 h
   反应条件18
  试剂 bis(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate, CF3SO3H
  溶剂 CH2Cl2
  反应时间 0.50 hour(s)
  产率 78 %
  其他条件 Ambient temperature
   反应条件19
  试剂 I2, KMnO4, H2SO4
  溶剂 acetic acid
  反应时间 2 hour(s)
  反应温度 115 ℃
  产率 61 %
   反应条件20
  试剂 iodine, (bistrifluoroacetoxyiodo)benzene
  溶剂 CCl4
  反应时间 0.25 hour(s)
  产率 61 %
  其他条件 Ambient temperature
   反应条件21
  试剂 Bisphenyliodine, I2
  溶剂 CCl4
  反应时间 0.25 hour(s)
  产率 61 %
  其他条件 Ambient temperature
   反应条件22
  试剂 I2/F2
  溶剂 CHCl3
  CCl3F
  反应时间 3 hour(s)
  反应温度 -20 ℃
  产率 98 %
   反应条件23
  试剂 aluminium chloride
  iodine monochloride
  反应温度 55 - 60 ℃
   反应条件24
  试剂 concentrated nitric acid
  iodine
   反应条件25
  试剂 AgClO4
  CaCO3
  iodine
   反应条件26
  试剂 silver-<4-chloro benzoate>
  iodine

  chlorobenzen

  pentabromo-chloro-benzen
反应条件1
  试剂 AlCl3
  bromine
   反应条件2
  试剂 Br2, AlBr3
  反应时间 3 hour(s)
  产率 98 %
  其他条件 Heating

  chlorobenzen

  4,4'-dichloro-bipheny
反应条件1
  反应温度 750 ℃
   反应条件2
  其他条件 beim Durchleiten durch ein gluehendes Rohr
   反应条件3
  试剂 Ti(OCOCF3)3
  催化剂 Pd(OCOCH3)2
  反应时间 45 hour(s)
  反应温度 105 ℃
   反应条件4
  反应类型 Condensation
  试剂 Hg(OAc)2
  Ce(OTf)4
  反应时间 10 hour(s)
  反应温度 110 ℃
  产率 83 %

  chlorobenzen

  bis-(4-chloro-phenyl) sulfoxid
反应条件1
  试剂 H2O
  SOCl2
  反应时间 5 min
  反应温度 20 ℃
  产率 97 %
   反应条件2
  反应类型 Substitution
  试剂 SOCl2
  TfOH
  反应时间 48 hour(s)
  反应温度 20 ℃
  产率 50 %
   反应条件3
  试剂 AlCl3
  SOCl2

  chlorobenzen

  bis-(4-chloro-phenyl) sulfon
反应条件1
  试剂 concentrated H2SO4
   反应条件2
  试剂 dimethyl disulfate
  sulfur trioxide
   反应条件3
  试剂 PhCOOSO2F
  溶剂 CH2Cl2
  反应时间 14 hour(s)
  反应温度 0 ℃
  产率 6.0 % Chromat
   反应条件4
  试剂 H2SO4, (CF3CO)2O
  产率 36 %
   反应条件5
  试剂 SO3
   反应条件6
  试剂 AlCl3
  ClSO3H
  反应温度 60 - 70 ℃
   反应条件7
  试剂 sulfuric acid
  反应温度 270 ℃
   反应条件8
  试剂 chlorosulfuric acid
  其他条件 zuletzt bei 50grad behandeln
   反应条件9
  试剂 chlorosulfonic acid
   反应条件10
  试剂 chlorosulfonic acid
  反应温度 <0 ℃
   反应条件11
  试剂 concentrated sulfuric acid

  chlorobenzen

  1,2,3,4,5,6-hexabromo-1-chloro-cyclohexan
反应条件1
  试剂 bromine
  其他条件 Irradiation.Sonnenlicht
   反应条件2
  试剂 bromine
  产率 60 %
  其他条件 Irradiation

生产方法

生产方法:由苯氯化而得,其工艺分气相法和液相法两种。
1.苯液相氯化法苯与氯气在氯化铁催化下连续氯化得氯化液,经水洗,碱洗,中和,食盐干燥,进入初馏塔脱苯,脱焦油。粗氯代苯进入精馏塔,塔顶馏出一氯苯成品,塔釜物料再经过一个精馏塔分离出一氯苯。反应放出的氯化氢用水吸收,副产盐酸,多氯苯回收得对二氯苯和邻二氯苯。
2.苯气相氧氯化法苯蒸气;空气;氯化氢气混合物温度210℃,进入氯化反应器,在迪肯型催化剂(CuCl2 FeCl3附在三氧化铝上)存在下进行氯化。反应温度300℃,单程转化率10%-15%,氯化氢转化率98%,生成物含多氯苯6%。

作用与用途

染料、医药工业用于制造苯酚硝基氯苯苯胺、硝基酚等有机中间体。橡胶工业用于制造橡胶助剂。农药工业用于制造DDT, 涂料工业用于制造油漆。 轻工工业用于制造干洗剂和快干油墨。化工生产中用作溶剂和传热介质。分析化学中用作化学试剂

使用注意事项

危险性概述

健康危害:对中枢神经系统有抑制和麻醉作用;对皮肤和粘膜有刺激性。急性中毒:接触高浓度可引起麻醉症状,甚至昏迷。脱离现场,积极救治后,可较快恢复,但数日内仍有头痛、头晕、无力、食欲减退等症状。液体对皮肤有轻度刺激性,但反复接触,则起红斑或有轻度表浅性坏死。慢性中毒:常有眼痛、流泪、结膜充血;早期有头痛、失眠、记忆力减退等神经衰弱症状;重者引起中毒性肝炎,个别可发生肾脏损害。
环境危害:对环境有严重危害,对水体、土壤和大气可造成污染。
燃爆危险:该品易燃,具刺激性。

急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐,就医。

消防措施

有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化物。
灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。
灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

泄漏应急处理

应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

操作处置与储存

操作注意事项:密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

毒理学资料

急性毒性:LD502290mg/kg(大鼠经口);1445mg/kg(小鼠经口)
亚急性和慢性毒性:动物亚急性毒性反应有肺、肝、肾病理组织学改变。
污染来源:氯苯可用于电子工业产品和原料的检验。用作洗涤、醋酸纤维素、人造树脂、油类、脂类的溶剂。用于生产苯胺、杀虫剂、酚及氯代硝基苯。还可用于制造油漆、橡胶助剂和快干墨水。氯苯还是制造染料、有机合成和许多农药的中间体。从事氯苯生产或使用氯苯的企业,以及在运输等过程中,由于操作和管理失误,均可构成氯苯的污染。
由于氯苯具有很强的挥发作用,通常在水和土壤中的氯苯会很快的挥发到空气中,因此水和土壤中的氯苯会很快降低到很低的水平。氯苯在空气中的光解速度在20小时之内会降低一半,在水中的氯苯将产生水解作用。因此,受氯苯污染的水和土壤能较快地得到恢复。

物质毒性

编号
毒性类型
测试方法
测试对象
使用剂量
毒性作用
1
急性毒性
口服
大鼠
1110 mg/kg
1.行为毒性——嗜睡
  2.行为毒性——震颤
  3.行为毒性——共济失调
2
急性毒性
吸入
大鼠
2965 ppm
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
3
急性毒性
腹腔注射
大鼠
1655 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
4
急性毒性
口服
小鼠
2300 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
5
急性毒性
吸入
小鼠
15 gm/m3
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
6
急性毒性
腹腔注射
小鼠
515 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
7
急性毒性
口服
2250 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
8
急性毒性
皮肤表面
>2200 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
9
急性毒性
口服
豚鼠
2250 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
10
急性毒性
皮肤表面
豚鼠
>11 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
11
急性毒性
腹腔注射
豚鼠
4100 mg/kg
1.行为毒性——肌肉无力
  2.肝毒性——肝豆状核变性
  3.肾、输尿管和膀胱毒性——其他变化
12
急性毒性
口服
哺乳动物
2300 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
13
急性毒性
吸入
哺乳动物
10 gm/m3
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
14
急性毒性
未报告
哺乳动物
2300 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
15
慢性毒性
口服
大鼠
14 mg/kg/14D-I
1.行为毒性——嗜睡
  2.慢性病相关毒性——死亡
16
慢性毒性
口服
大鼠
32500 mg/kg/13W-I
1.肝毒性——肝重量发生变化
  2.生化毒性——抑制或诱导肽酶
  3.慢性病相关毒性——死亡
17
慢性毒性
口服
大鼠
27300 ug/kg/39W-I
1.血液毒性——红细胞染色异常或影响有核红细胞
  2.血液毒性——嗜酸性粒细胞增多
  3.血液毒性——红细胞计数发生变化
18
慢性毒性
吸入
大鼠
1 mg/m3/60D-C
1.大脑毒性——影响特定区域的中枢神经系统
  2.生化毒性——抑制或诱导胆碱酯酶
  3.生化毒性——凝血功能异常
19
慢性毒性
吸入
大鼠
250 ppm/7H/24W-I
1.肝毒性——肝重量发生变化
  2.血液毒性——其他变化
  3.生化毒性——抑制转氨酶活性、改变了转氨酶空间结构
20
慢性毒性
口服
小鼠
16250 mg/kg/13W-I
1.肝毒性——肝炎 (肝细胞坏死),扩散
  2.肾、输尿管和膀胱毒性——尿中成分发生变化
  3.慢性病相关毒性——死亡
21
慢性毒性
口服
17712 mg/kg/93D-I
1.血液毒性——白细胞计数发生变化
  2.生化毒性——抑制转氨酶活性、改变了转氨酶空间结构
  3.慢性病相关毒性——死亡
22
慢性毒性
口服
441 mg/kg/63W-I
1.胃肠道毒性——胃炎
  2.肝毒性——肝炎 (肝细胞坏死),带状
  3.肾、输尿管和膀胱毒性——肾小管发生变化 (包括急性肾功能衰竭,急性肾小管坏死)
23
慢性毒性
吸入
250 ppm/7H/24W-I
1.肝毒性——肝重量发生变化
  2.血液毒性——血清成分发生变化 (如TP、胆红素、胆固醇)
  3.生化毒性——抑制转氨酶活性、改变了转氨酶空间结构
24
慢性毒性
口服
豚鼠
441 mg/kg/63W-I
1.胃肠道毒性——胃炎
  2.肝毒性——肝炎 (肝细胞坏死),带状
  3.肾、输尿管和膀胱毒性——肾小管发生变化 (包括急性肾功能衰竭,急性肾小管坏死)
25
突变毒性

  
酿酒酵母
1000 ppm

  
26
突变毒性
腹腔注射
小鼠
225 mg/kg/24H

  
27
突变毒性

  
小鼠淋巴细胞
70 mg/L

  
28
突变毒性
腹腔注射
小鼠
1 mg/kg

  
29
突变毒性

  
小鼠淋巴细胞
100 mg/L

  
30
突变毒性

  
仓鼠卵巢
300 mg/L

  
31
致癌性
口服
大鼠
61800 mg/kg/2Y-I
1.致癌性——肿瘤(根据RTECS标准)
  2.肝毒性——肿瘤
  3.血液毒性——肿瘤
32
生殖毒性
吸入
大鼠
75 ppm/6H,雌性受孕 6-15 天后
1.生殖毒性——肌肉骨骼系统发育异常
33
生殖毒性
吸入
大鼠
210 ppm/6H,雌性受孕 6-15 天后
1.生殖毒性——肝胆系统发育异常
34
生殖毒性
吸入
590 ppm/6H,雌性受孕 6-18 天后
1.生殖毒性——植入后死亡率增加
35
生殖毒性
吸入
10 ppm/6H,雌性受孕 6-18 天后
1.生殖毒性——肌肉骨骼系统发育异常

制备

直接氯化法

直接氯化法反应方程式 直接氯化法反应方程式
用苯直接氯化制氯苯的方法,是英国于1909年首先进行工业化生产的,并一直沿用至今。反应式为:有气相法和液相法两种。
①气相法,反应温度400~500℃,成本高于液相法,故已被淘汰。
②液相法,通常用三氯化铁催化,但在生成氯苯的同时,还伴有多氯苯生成。其相对速度常数如下:
从以上的相对速度常数可知,如能在反应过程中维持苯有较高的浓度,而使氯苯的浓度较低,则可控制多氯苯的生成。为此可采用多釜串联或接近活塞流的管式反应器连续操作。氯化是放热反应,可用载热体移出反应热。但更好的方法是使反应在液体的沸点下进行。此时,一部分过量的苯和少量氯苯气化,带走大量热量,可使反应器的生产能力增加。反应产物中含有氯化氢,在蒸馏前要用氢氧化钠溶液中和。

氧氯化法

氧氯化法反应方程式 氧氯化法反应方程式
由德国拉西公司于1932年开发成功。其反应式为:
反应是在275℃和常压下于气相中进行的,催化剂为-氧化铝。为了抑制多氯苯的生成,所用的苯需大大过量。尽管如此,还会生成5%~8%的二氯苯,而氯化氢被全部用完。
本法主要是在拉西法制苯酚过程中应用,由于拉西法制苯酚已被淘汰,此法也不再采用。
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