手性碳原子 百科内容来自于: 百度百科

人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子(常以*标记手性碳原子)。

举例

手性碳原子存在于许多有机化合物中特别是和生命现象有关的有机化合物中。例如:葡萄糖、果糖、乳酸等。

判断方法

1、手性碳原子一定是饱和碳原子;
2、手性碳原子所连接的四个基团要是不同的。

化学性质

旋光性:分子的化学结构决定其是否有手性。在有机化合物中,手性分子大多数都含有手性碳原子,所以,一般来说,可以通过判断分子是否有手性碳原子来断定分子是否有手性。含有一个手性碳原子的分子一定是个手性分子。一个手性碳原子可以有两种构型,所以,含有一个手性碳原子的化合物有两种构型不同的分子,它们组成一对对映异构体,一个使偏振光右旋,另一个使偏振光左旋。
因有手性碳原子的存在而存在光学异构体。
手性分子的两种类型,对其化学性质有很大差别。例如,手性分子的一种构型可以被人体吸收,另一种却不能被吸收,没有生理活性,甚至是有害的。

相关物质

含两个手性碳原子化合物
一、含两个不相同手性碳原子的化合物
在这类化合物中两个手性碳原子所连的四个基团是不完全相同的。 含有一个手性碳原子的化合物有一对对映异构体,那么含有两个手性碳原子的化合物有几个对映异构体呢?假使以A和B代表两个不同的手性碳原子,由于每一个手性碳可以有两种相反的构型,A+,A-,B+,B-。这样根据排列组合,整个分子的构型可以有下面四种。
这就是说,含有两个手性碳原子的化合物,在理论上,可以有四个对映异构体。其中Ⅰ是Ⅳ的镜象,Ⅱ是Ⅲ的镜象,所以它们是两对对映异构体Ⅰ和Ⅱ,或者Ⅲ和Ⅳ,虽然有一部分是呈镜象关系,但是另一部分是相同的,因此它们不是对映体,而是非对映异构体(Diasteroisomer)。非对映异构体和对映异构体不同,它们之间的性质,不论是物理性质还是化学性质,都不相同。但是由于它们属于同类化合物,所以化学性质有些相似。
如:氯代苹果酸,有两个手性碳原子,它有四个对映异构体,或者两对对映体。一对对映体的外消旋体的熔点为145°C,从它可以拆分出熔点同为165-166°C比旋光度是+7.1°和-7.5°的两个氯代苹果酸。另一对对映体的外消旋体熔点为157°C,从它可以拆分出熔点同为165-166°C,比旋光度是+9.3°和-8.0°的两个氯代苹果酸。
一般对映体的比旋光度应该是数值相同,方向相反,可是有的会有些差别,但不太大,这里就是这个情况。那么含两个以上手性碳原子的分子,有多少立体异构体呢?理论推导证明:当分子中含有几个不相同的手性碳原子时,就可以有2^n个对映异构体,它们可以组成2^n-1个外消旋体。如果分子中含有相同的手性碳原子,其对映异构体的数目可小于2^n。
二、含有两个相同手性碳原子的化合物
在这类化合物中,两个手性碳原子所连的四个基团是完全相同的,如:酒石酸
酒石酸分子中两个手性碳原子都和H,OH,-COOH,四个基团相连接,它也可写出四个构型的Fischer投影式:
Ⅰ和Ⅱ是对映体,它们等量混合可以组成外消旋体
Ⅲ和Ⅳ也呈镜象关系,似乎也是对映体,但如果把Ⅲ在纸面上旋转180°后即得到Ⅳ,因此它们实际上是同一个物质。
从化合物Ⅲ的构型看,如果在下列投影式虚线处放一镜面,那么分子上半部分正好是下半部分的镜象,说明这个分子内有一对称面
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- 来自原声例句
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