手性分子 百科内容来自于: 百度百科

手性分子,是化学中结构上镜像对称而又不能完全重合的分子。碳原子在形成有机分子的时候,4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构。由于相连的原子或基团不同,它会形成两种分子结构。这两种分子物理性质不同,化学性质也有一定的差异。从分子的组成形状来看,它们依然是两种分子。这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样,看上去互为对应。由于是三维结构,它们不管怎样旋转都不会重合,就像左手和右手那样,称这两种分子具有手性,又叫手性分子。 因此这两种分子互为同分异构体,这种异构的形式称为手性异构,有R型和S型两类。

手性

手性(chirality)一词源于希腊语词干“手”χειρ (ch[e]ir~),在多种学科中表示一种重要的对称特点。如果某物体与其镜像不同,则其被称为“手性的”,且其镜像是不能与原物体重合的,就如同左手和右手互为镜像而无法叠合。手性物体与其镜像被称为 对映体(enantiomorph,希腊语意为“相对/相反形式”);在有关分子概念的引用中也被称为对映异构体。可与其镜像叠合的物体被称为 非手性(achiral),有时也称为 双向的(amphichiral)。
手性及手性物质只有两类:左手性和右手性。有时为了对比,另外加上一种无手性(也称“中性手性”)。左手性用learus或者L表示,右手性用dexter或者D表示,中性手性用M表示。
除了利用偏光照射所产生的角度偏差正负值相反外,对映异构体在化学特性、物理特性上大致相同。

标志

一个化合物的分子与其镜像不能互相叠合,则必然存在一个与镜像相应的化合物,这两个化合物之间的关系,相当于左手和右手的关系,即互相对映。这种互相对应的两个化合物成为对映异构体enantiomers)。这类化合物分子成为手性分子(chiral molecule)。不具有对称面对称中心的分子有一个重要的特点,就是实体和镜象不能重叠,镜面不对称性是识别手性分子与非手性分子的基本标志。

手性原则

生物分子都有手性,即分子形式的右撇子和左撇子(或左旋、右旋)。在法国生物学家巴斯德发现酒石酸晶体的镜像后就更激起了科学家的兴趣。然而,手性分子是如何形成的却一直让人迷惑不解。过去,生物化学领域趋向于认为,单一手性形式的分子合成通常从一开始就要利用手性本体,也就是说生物分子自身在催化着手性形式的形成。而且在一些化学反应中手性产物的形成进一步扩大了。
2006年6月16日出版的英国《自然》刊发文章称,美国研究人员发现,物质的固(体)-液(体)相平衡可能参与了生物分子手性的形成。比如,氨基酸固(体)-液(体)相的平衡,可以由刚开始时的小小的不平衡导致严重偏向一种手性形式,即左旋或右旋。而这种现象出现在水溶液中,因而也可以解释生命起源以前的左手性和右手性,即为何左右手性数量相当的分子为何会转变成生物分子偏爱一种手性。而物质世界中有活性作用的分子常常是左旋,如左旋糖苷。

药用价值

手性是生命过程的基本特征,构成生命体的有机分子绝大多数都是手性分子。人们使用的药物绝大多数具有手性,被称为手性药物。手性药物的“镜像”称为它的对映体,两者之间在药力、毒性等方面往往存在差别,有的甚至作用相反。20世纪60年代一种称为反应停的手性药物(一种孕妇使用的镇定剂,已被禁用)上市后导致1.2万名婴儿的生理缺陷,因为反应停的对映体具有致畸性。因此,能够独立地获得手性分子的两种不同镜像形态极为重要。

生命与手性

作为生命的基本结构单元,氨基酸也有手性之分。也就是说,生命最基本的东西也有左右之分。
惊人的发现---组成地球生命体的几乎都是左旋氨基酸,而没有右旋氨基酸
我们已经发现的氨基酸有20多个种类,除了最简单的甘氨酸以外,其它氨基酸都有另一种手性对映体!那么,是不是所有的氨基酸都是手性的呢?答案是肯定的,检验手性的最好方法就是,让一束偏振光通过它,使偏振光发生左旋的是左旋氨基酸,反之则是右旋氨基酸。通过这种方法的检验,人们发现了一个令人震惊的事实,那就是除了少数动物或昆虫的特定器官内含有少量的右旋氨基酸之外,组成地球生命体的几乎都是左旋氨基酸,而没有右旋氨基酸!
右旋分子是人体生命的克星!
因为人是由左旋氨基酸组成的生命体,它不能很好地代谢右旋分子,所以食用含有右旋分子的药物就会成为负担,甚至造成对生命体的损害。
在手性药物未被人们认识以前,欧洲一些医生曾给孕妇服用没有经过拆分的消旋体药物作为镇痛药或止咳药,很多孕妇服用后,生出了无头或缺腿的先天畸形儿,有的胎儿没有胳膊,手长在肩膀上,模样非常恐怖。仅仅4年时间,世界范围内诞生了1.2万多名畸形的“海豹婴儿”。这就是被称为“反应停”的惨剧。后来经过研究发现,反应停的R体有镇静作用,但是S-对映体对胚胎有很强的致畸作用。
正是有了60年代的这个教训,所以现在的药物在研制成功后,都要经过严格的生物活性和毒性试验,以避免其中所含的另一种手性分子对人体的危害。
在化学合成中,这两种分子出现的比例是相等的,所以对于医药公司来说,他们每生产一公斤药物,还要费尽周折,把另一半分离出来。如果无法为它们找到使用价值的话,它们就只能是废物。在环境保护法规日益严厉的时代,这些废品也不能被随意处置,考虑到可能对公众健康产生的危害,这些工业垃圾的处理也是一笔不小的开支。
因此,医药公司急切地寻找一种方法来解决这个问题,比如,他想要左旋分子,那么他就得想办法把另一半右旋分子转化成左旋分子。这个令人头痛的问题已经得到了解决。科学家用一种叫做“不对称催化合成”的方法解决了这一问题。这个方法可以广泛地应用于制药、香精和甜味剂等化学行业,给工业生产一下子带来了巨大的好处,这项研究也获得了2001年度的诺贝尔化学奖。毫无疑问,这个成果具有重要意义。

对手性的研究

看来,手性真是一种奇妙的东西!手性的氨基酸甚至决定着我们这个世界存在的方式!对手性的研究,在造就工业奇迹的同时,也启发了我们对地球生命,甚至宇宙起源的重新认识。
我们知道,在自然界的各个方面,尤其是物理和化学中,都广泛地存在着许多对称的概念:带负电的电子与带正电的反电子,磁场的南极和北极,以及化学中的分解和合成反应。就连遥远的河外星系也存在着正旋和逆旋的旋涡结构。科学家们不禁感到疑惑:这是否在提示我们在宇宙中存在着一种奇特的普适性的对称规律?
地球上没有右旋氨基酸生命,但是,按照手性的原则,它们确实是可能存在的,甚至,有智慧的右旋氨基酸生命也是存在的。
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- 来自原声例句
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