手性 百科内容来自于: 百度百科

手性一词指一个物体与其镜像不重合。如我们的双手,左手通常与互成镜像的右手不重合。 手性一词在化学医药领域运用更加普遍,一个手性分子与其镜像不重合,分子的手性通常是由不对称碳引起。通常用(RS)、(DL)、(±)对其进行识别。 手性现象在自然界中也广泛存在。

简介

旋转方向不同的海螺

旋转方向不同的海螺

手性广泛的存在于自然界中,在多种学科中表示一种重要的对称特点。如果某物体与其镜像不同,则其被称为“手性的”,且其镜像是不能与原物体重合的,就如同左手和右手互为镜像而无法叠合。手性物体与其镜像被称为对映体(enantiomorph,希腊语意为“相对/相反形式”);在有关分子概念的引用中也被称为对映异构体。可与其镜像叠合的物体被称为非手性的(achiral),有时也称为双向的(amphichiral)。

概念发展

光学活性一词用来解释手性物质与偏振光的相互作用,一个手性分子的溶液能使偏振光振动平面旋转。这一现象由让·巴蒂斯特·毕奥于1815年发现,并在制糖工业、分析化学、制药领域中显示出了重要性。路易斯·巴斯德在1848年推测出手性现象是源于分子。1961年反应停(沙利度胺)因为强烈致畸作用而被全面召回,进一步研究显示,反应停的R构型分子具有疗效,而S构型分子具有强烈致畸作用。反应停事件让药物的手性受到制药届的广泛重视。2001年威廉·斯坦迪什·诺尔斯、野依良治、巴里·夏普莱斯因在手性催化方面的贡献共享诺贝尔化学奖。

手性药物

反应停

手性药物未被人们认识以前,欧洲一些医生曾给孕妇服用没有经过拆分的消旋体药物作为镇痛药或止咳药,很多孕妇服用后,生出了无头或缺腿的先天畸形儿,有的胎儿没有胳膊,手长在肩膀上,模样非常恐怖。仅仅4年时间,世界范围内诞生了1.2万多名畸形的“海豹婴儿”。这就是被称为“反应停”的惨剧。后来经过研究发现,反应停的R体有镇静作用,但是S-对映体对胚胎有很强的致畸作用。
正是有了60年代的这个教训,所以药物在研制成功后,都要经过严格的生物活性和毒性试验,以避免其中所含的另一种手性分子对人体的危害。
反应停分子的两种手性异构体

反应停分子的两种手性异构体

催化剂

在化学合成中,这两种分子出现的比例是相等的,所以对于医药公司来说,他们每生产一公斤药物,还要费尽周折,把另一半分离出来。如果无法为它们找到使用价值的话,它们就只能是废物。在环境保护法规日益严厉的时代,这些废品也不能被随意处置,考虑到可能对公众健康产生的危害,这些工业垃圾的处理也是一笔不小的开支。
因此,医药公司急切地寻找一种方法来解决这个问题,比如,他想要左旋分子,那么他就得想办法把另一半右旋分子转化成左旋分子。如今,这个令人头痛的问题已经得到了解决。科学家用一种叫做“不对称催化合成”的方法解决了这一问题。这个方法可以广泛地应用于制药、香精和甜味剂等化学行业,给工业生产一下子带来了巨大的好处,这项研究也获得了2001年度的诺贝尔化学奖。毫无疑问,这个成果具有重要意义。

拓展

对手性的研究,在造就工业奇迹的同时,也启发了我们对地球生命,甚至宇宙起源的重新认识。
氨基酸

氨基酸

我们知道,在自然界的各个方面,尤其是物理和化学中,都广泛地存在着许多对称的概念:带负电的电子与带正电的反电子,磁场的南极和北极,以及化学中的分解和化合反应。就连遥远的河外星系也存在着正旋和逆旋的旋涡结构。科学家们不禁感到疑惑:这是否在提示我们在宇宙中存在着一种奇特的普适性的对称规律?
地球上没有右旋氨基酸生命,但是,按照手性的原则,它们确实是可能存在的,甚至,有智慧的右旋氨基酸生命也是存在的。
如果真是这样的话,他们又有些什么跟我们不一样的特性呢?左旋氨基酸组成的我们习惯于使用右手,右旋氨基酸组成的他们是不是习惯于使用左手呢?他们的思维是不是会采取另一种与我们相对映的方式呢?这种对映的规则又是什么呢?
假如有一天你遇见了外星人,为了表示作为地球人的友好态度,你打算请他回家喝一杯,在干杯之前,你一定要记得问问他们的氨基酸是右手性还是左手性的。如果是左手性的那就可以快乐的干杯。如果是右手性的,你可就得费点事——麻烦你去拿瓶右手性的啤酒!(注意:乙醇是没有手性的,但啤酒除了乙醇以外还有其他成分。)
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- 来自原声例句
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