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官能团,是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团烯烃、醇、酚、醚、醛、酮等。有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机物的性质起决定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。

专用术语

官能团:反映一类有机物有共同特征的原子或原子团
官能团

官能团

英文 functional group

定义

官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团:
烷烃:碳碳单键(C—C)(每个C各有三键) 【注】碳碳单键不是官能团,其异构是碳链异构
烯烃碳碳双键(>C=C<)加成反应、氧化反应。 (具有面式结构,即双键及其所连接的原子在同一平面内)
炔烃:碳碳叁键(-C≡C-) 加成反应。(具有线式结构,即三键及其所连接的原子在同一直线上)
卤代烃:卤原子(-X),X代表卤族元素(F,Cl,Br,I);
羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气.
:醚键(-C-O-C-) 可以由醇羟基脱水形成。最简单的醚是甲醚(二甲醚DME)
硫醚:(-S-)由硫化钾(或钠)与卤代烃或硫酸酯反应而得易氧化生成亚砜,与卤代烃作用生成锍盐(硫翁盐)。分子中原子影响下,α-碳原子可形成碳正、负离子或碳自由基
:醛基(-CHO); 可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。
羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基。由于氧的强吸电子性,碳原子上易发生亲核加成反应。其它常见化学反应包括:亲核还原反应,羟醛缩合反应
羧酸羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水(中和反应),与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳,与醇发生酯化反应
: 酯 (-COO-) 在酸性条件下水解生成羧酸与醇(不完全反应),碱性条件下生成盐与醇(完全反应)。
硝基化合物:硝基(-NO2);亚硝基(-NO)
氨基(-NH2). 弱碱性
磺酸:磺基(-SO3H) 酸性,可由浓硫酸取代生成
:(-CO-)有机化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入酰基的反应统称为酰化
HO-NO2 硝酸 -NO2 硝酰基 HO-SO2-OH硫酸 R-SO2-磺酰基
:氰基(-C≡N)  氰化物中碱金属氰化物易溶于水,水解呈碱性
:异氰基(-NC)
:(=C=NNH2)醛或酮的羰基与肼或取代肼缩合
巯基:(-SH)弱酸性,易被氧化
:(-PH2)由磷化氢的氢原子部分或全部被烃基取代
:【(醛肟:RH>C=N-OH)(酮肟:RR’>C=N-OH)】醛或酮的羰基和烃胺中的氨基缩合
环氧基:-CH(O)CH-
偶氮基:(-N=N-)
芳香环(如苯环),其特征是容易发生亲电取代,难以发生加成反应,并且光谱上这种大共轭体系一般具有特征吸收峰,对于核磁共振,芳香环对于连接其上的氢一般有很强的去屏蔽效应
注:无论高中教材说的是什么,但是事实上苯环是官能团,高中教材中没有明确说苯环为官能团只是相对而言的,并非错误,因为官能团本身就是一个相对概念,在有机物中许多原子或原子团都可以决定其化学性质,而高中教材中则是学习一些具有特殊性的。

作用

种类

有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同,可由下列两表看出来。
烃的分类法:
烃的衍生物的分类法:

位置、种类异构

中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物,由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构,如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。
对于同一种原子组成,却形成了不同的官能团,从而形成了不同的有机物类别,这就是官能团的种类异构。如:相同碳原子数的醛和酮,相同碳原子数的羧酸和,都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。

化学性质

官能团对有机物的性质起决定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃羧酸硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、类、酰胺类的化学性质。因此,学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质,不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如,醛类能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化,可以认为这是醛类较特征的反应;但这不是醛类物质所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物质,如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。

其它性质

有机物分子中的基团之间存在着相互影响,这包括官能团对烃基的影响,烃基对官能团的影响,以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。
① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。
R-OH 中性,不能与NaOH、Na2CO3反应;与苯环直接相连的羟基成为酚羟基,不与苯环直接相连的羟基成为醇羟基。
C6H5-OH 极弱酸性,比碳酸弱,但比HCO3-(碳酸氢根)要强。不能使指示剂变色,能与NaOH反应。 苯酚还可以和碳酸钠反应,生成苯酚钠与碳酸氢钠;
R-COOH 弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH、Na2CO3反应。
显然,羧酸中,羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。
② 醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,而中羰基碳原子上连接着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化。
③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚,-OH使苯环易于取代(致活),苯基使-OH显示酸性(即电离出H+)。果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应
由上可知,我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质,也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应,加氢还原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,说明它有五个羟基,故为多羟基醛。
有机化学反应主要发生在官能团上,因此,要注意反应发生在什么键上,以便正确地书写化学方程式
如醛的加氢发生在醛基碳氧键上,氧化发生在醛基的碳氢键上;卤代烃的取代发生在碳卤键上,消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上;醇的酯化是羟基中的O—H键断裂,取代则是C—O键断裂;加聚反应是含碳碳双键(>C=C<)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应,聚合时,将双键碳上的基团上下甩,打开双键中的一键后手拉手地连起来。
高中化学中必须掌握的官能团

高中化学中必须掌握的官能团

常见

烃基

根据所含π键的不同,不同的烃基官能团具有不同的性质。 注意:烷烃基(如甲基亚甲基)不算官能团,而苯基是官能团。
分类
官能团名称
化学式
英文前缀
英文后缀
RH
alkyl-
-ane
R2C=CR2
alkenyl-
-ene
炔基
RC≡CR'
alkynyl-
-yne
及衍生物
RC6H5
RPh
phenyl-
-benzene
甲苯及衍生物
RCH2C6H5
RBn
benzyl-
1-( substituent)toluene

含卤素取代基

卤代烃中含有碳-卤素键,键能随卤素不同而有变化。一般除氟代烃外,卤代烃都可发生亲核取代反应消去反应
分类
取代基名称
化学式
英文前缀
英文后缀
卤代
RX
halo-
alkyl halide
氟代烷
氟代
RF
fluoro-
alkyl fluoride
氯代烷
氯代
RCl
chloro-
alkyl chloride
溴代烷
溴代
RBr
bromo-
alkyl bromide
碘代烷
碘代
RI
iodo-
alkyl iodide

含氧

不同的碳氧键会因其中原子杂化程度的不同而有性质上的差异。sp杂化的氧原子有吸电子效应,而sp则有给电子效应。
分类
官能团名称
化学式
英文前缀
英文后缀
卤代甲酰基
RCOX
haloformyl-
-oyl halide
ROH
hydroxy-
-ol
RCOR'
keto-, oxo-
-one
RCHO
aldo-
-al
ROCOOR
alkyl carbonate
羧酸根
RCOO
carboxy-
-oate
RCOOH
carboxy-
-oic acid
ROR'
alkoxy-
alkyl alkyl ether
RCOOR'
alkyl alkan oate
氢过氧化物
氢过氧基
ROOH
hydroperoxy-
alkyl hydroperoxide
过氧基
ROOR
peroxy-
alkyl peroxide

含氮

分类
官能团名称
化学式
英文前缀
英文后缀
RCONH2
carboxamido-
-amide
RNH2
amino-
-amine
R2NH
amino-
-amine
R3N
amino-
-amine
季铵盐
季铵阳离子
R4N
ammonio-
-ammonium
一级酮亚胺
RC(=NH)R'
imino-
-imine
二级酮亚胺
RC(=NR )R'
imino-
-imine
一级醛亚胺
RC(=NH)H
imino-
-imine
二级醛亚胺
RC(=NR')H
imino-
-imine
RC(=O)NC(=O)R'
imido-
-imide
叠氮化物
叠氮根
RN3
azido-
alkyl azide
叠氮苯
RN2R'
azo-
-diazene
氰酸酯
氰酸酯
ROCN
cyanato-
alkyl cyanate
RNC
isocyano-
alkyl isocyanide
RNCO
isocyanato-
alkyl isocyanate
RNCS
isothiocyanato-
alkyl isothiocyanate
硝酸酯
硝酸酯
RONO2
nitrooxy-, nitroxy-
alkyl nitrate
RCN
cyano-
alkane nitrile
alkyl cyanide
亚硝酸酯
亚硝酸酯
RONO
nitrosooxy-
alkyl nitrite
RNO2
nitro-
RNO
nitroso-
吡啶及衍生物
吡啶基
RC5H4N
4-pyridyl
(pyridin-4-yl)
3-pyridyl
(pyridin-3-yl)
2-pyridyl
(pyridin-2-yl)
-pyridine
尼古丁

含磷、硫

与同族的氮和氧相比,有机磷化合物有机硫化合物中的杂原子倾向于成更多的键。
分类
官能团名称
化学式
英文前缀
英文后缀
R3P
phosphino-
-phosphane
HOPO(OR)2
phosphoric acid di( substituent) ester
di( substituent) hydrogenphosphate
亚磷酸酯
RP(=O)(OH)2
phosphono-
substituentphosphonic acid
磷酸酯
ROP(=O)(OH)2
phospho-
硫醚
RSR'
di( substituent) sulfide
磺酰基
RSO2R'
sulfonyl-
di( substituent) sulfone
磺酸基
RSO3H
sulfo-
substituent sulfonic acid
亚磺酰基
RSOR'
sulfinyl-
di( substituent) sulfoxide
RSH
mercapto-, sulfanyl-
-thiol
硫氰酸酯
硫氰酸酯
RSCN
thiocyanato-
alkyl thiocyanate
RSSR'
alkyl alkyl disulfide
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