卤代反应 百科内容来自于: 百度百科

卤素取代烃基上的氢原子或羟基等官能团的反应。较常用的卤代反应可分为三类

定义

卤素取代有机化合物中的氢原子 
卤代反应 卤代反应
烷烃卤代反应:烷烃RH的氢原子被卤素X2取代,生成卤代烷:
RH+X2─→RX+HX
烷烃卤代反应的难易与卤素的种类和氢原子在烃基上的位置有关,一般遵循下列规律:氟>氯>溴>碘;三级氢>二级氢>一级氢。烷烃卤代反应通常是指氯代和溴代反应。氟代反应太剧烈,放出的热量足以破坏烷烃的所有价键,难以控制,反应的最终产物是碳和氟化氢。与此相反,碘代反应则太难进行。

条件

烷烃的卤代反应是自由基反应,光、热或自由基引发剂(如过氧化物等
卤代反应 卤代反应
)是促进反应进行的必要条件。反应不易停止在一元取代阶段。例如,甲烷氯代时得到的产物是各种氯代甲烷的混合物:

原料比

如果严格控制反应条件和原料比,例如CH4:Cl2:N2=8:1:80(体积比),400~450℃,氯化铜作催化剂,则主要得一氯甲烷。碳链较长的烷烃氯化时,取代反应可在分子中不同的碳原子上进行,得到各种卤代烃,例如:
卤代反应 卤代反应
  ②苯环卤代反应:卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应。常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等:苯环上如已有取代基,则按取代基的亲电取代定位规则进行反应(见亲电反应)。
③ 芳杂环卤代反应:芳杂环上也可发生卤代反应,但反应难易差别甚大。含有多余π电子的芳杂环,例如噻吩呋喃吡咯等类化合物,比苯环更易进行反应;缺π电子的芳杂环,如吡啶等,则反应比苯环困难得多,需要在较强烈的反应条件下才能发生:
卤代反应 卤代反应
羰基α氢原子的卤代反应:醛和酮在碱的催化下, α 碳上的氢原子甚易被卤素取代,生成一元或多元的卤代物。控制卤素用量,则可使卤代反应停止在一元或二元取代阶段:羧酸α氢原子的活泼性不如醛和酮,通常须用三卤化磷催化卤代反应:、酰氯和酸酐等的 α氢原子也可被卤素取代,生成相应的卤代物。
卤代反应 卤代反应
卤素对羟基的取代  与卤代氢反应时,醇的羟基可被卤素取代而生成相应的卤代物: ROH+HX─→RX+H2O

规律

反应的难易一般遵循下列规律:三级羟基>二级羟基>一级羟基;HI>HBr>HCl>HF。
三卤代磷PX3(X=Cl、Br、I)。五卤化磷PX5(X=Cl、Br)和
卤代反应 卤代反应
氯化亚砜等都是很强的卤化试剂,醇与这些试剂作用可转变为相应的卤代物。这是实验室中制备有关卤代物的重要方法: 3ROH+PCl3─→3RCl+P(OH)3
卤素的相互取代  这类反应主要用于制备难以用直接卤代反应制备的氟化物和碘化物:
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- 来自原声例句
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