丙烯腈 百科内容来自于: 百度百科

丙烯腈是一种无色的有辛辣气味液体,属大众基本有机化工产品,是三大合成材料——合成纤维、合成橡胶、塑料的基本且重要的原料,在有机合成工业和人民经济生活中用途广泛。管制信息:丙烯腈(剧毒),该品根据《危险化学品安全管理条例》受公安部门管制。

理化性质

物理性质

外观与性状:无色液体,有苦杏仁味。
EINECS号: 203-466-5
饱和蒸气压(kPa):13.33(22.8℃)
燃烧热(kJ/mol):1757.7
临界温度(℃):263
临界压力(MPa):3.5
辛醇/水分配系数的对数值:-0.92
爆炸上限%(V/V):28%
引燃温度(℃):480
爆炸下限%(V/V):2.8%
溶解性:微溶于水,易溶于多数有机溶剂

化学性质

易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热易引起燃烧,并放出有毒气体。与氧化剂强酸强碱类、溴反应剧烈。在火场高温下,能发生聚合放热,使容器破裂。

应用领域

丙烯腈是合成纤维,合成橡胶和合成树脂的重要单体。由丙烯腈制得聚丙烯腈纤维即腈纶,其性能极似羊毛,因此也叫合成羊毛。丙烯腈与丁二烯共聚可制得丁腈橡胶,具有良好的耐油性,耐寒性,耐磨性,和电绝缘性能,并且在大多数化学溶剂,阳光和热作用下,性能比较稳定。丙烯腈与丁二烯、苯乙烯共聚制得ABS树脂,具有质轻、耐寒、抗冲击性能较好等优点。丙烯腈水解可制得丙烯酰胺丙烯酸及其酯类。它们是重要的有机化工原料,丙烯腈还可电解加氢偶联制得己二腈,由己二腈加氢又可制得己二胺,己二胺是尼龙66原料。可制造抗水剂和胶粘剂等,也用于其他有机合成和医药工业中,并用作谷类熏蒸剂等。此外,该品也是一种非质子型极性溶剂、作为油田泥浆助剂PAC142原料。
丙烯腈是合成纤维,合成橡胶和合成树脂的重要单体,也是杀虫剂虫满腈的中间体。

注意事项

安全术语

S53 Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接触,使用前须获得特别指示说明。 S9 Keep container in a well-ventilated place.
保持容器置于良好通风处。
S16 Keep away from sources of ignition.
远离火源。

风险术语

R11 Highly flammable.
高度易燃。
R37/38 Irritating to respiratory system and skin.
刺激呼吸系统和皮肤。 R41 Risk of serious damage to the eyes.
对眼睛有严重伤害。
R43 May cause sensitization by skin contact.
与皮肤接触可能致敏。
R45 May cause cancer.
可能致癌。

健康危害

该品在体内析出氰根,抑制呼吸酶;对呼吸中枢有直接麻醉作用。急性中毒表现与氢氰酸相似。急性中毒:以中枢神经系统症状为主,伴有上呼吸道和眼部刺激症状。轻度中毒有头晕、头痛、乏力、上腹部不适、恶心、呕吐、胸闷、手足麻木、意识蒙胧及口唇紫绀等。眼结膜及鼻、咽部充血。重者除上述症状加重外,出现四肢阵发性强直抽搐、昏迷。液体污染皮肤,可致皮炎,局部出现红斑、丘疹或水疱。慢性中毒:尚无定论。长期接触,部分工人出现神衰综合征,低血压等。对肝脏影响未肯定。

环境危害

对环境有严重危害,对水体可造成污染。
危险:该品易燃,高毒,为可疑致癌物。

急救措施

皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用流动清水或5%硫代硫酸钠溶液彻底冲洗至少20分钟。就医。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。呼吸心跳停止时,立即进行人工呼吸(勿用口对口)和胸外心脏按压术。给吸入亚硝酸异戊酯,就医。
食入:饮足量温水,催吐。用1:5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。

消防措施

有害燃烧产物:一氧化碳二氧化碳氮氧化物氰化氢
灭火方法:消防人员必须穿特殊防护服,在掩蔽处操作。
灭火剂:抗溶性泡沫、二氧化碳干粉砂土。用水灭火无效,但须用水保持火场容器冷却。

应急处理

应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。喷雾状水或泡沫冷却和稀释蒸汽、保护现场人员。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

操作事项

严加密闭,提供充分的局部排风和全面通风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿连衣式胶布防毒衣,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存事项

通常商品加有稳定剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过26℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

物质毒性

毒性作用试验数据
编号
毒性类型
测试方法
测试对象
使用剂量
毒性作用
0
急性毒性
吸入
啮齿动物——大鼠
180 gm/m3/4H
1.行为毒性——全身麻醉
1
急性毒性
吸入
人类
16 ppm/20M
1.嗅觉毒性——未报告
  2.眼毒性——结膜刺激
  3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化
2
急性毒性
吸入
成年男性
1 gm/m3/1H
1.行为毒性——嗜睡
  2.胃肠道毒性——运动过度、腹泻
  3.胃肠道毒性——恶心、呕吐
3
急性毒性
皮肤表面
儿童
2015 mg/kg
1.行为毒性——全身麻醉
  2.肺部、胸部或者呼吸毒性——紫绀
  3.胃肠道毒性——恶心、呕吐
4
急性毒性
口服
大鼠
78 mg/kg
1.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响
  2.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困难
  3.胃肠道毒性——唾液腺的结构或功能发生变化
5
急性毒性
吸入
大鼠
333 ppm/4H
1.眼毒性——流泪
  2.行为毒性——震颤
  3.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困难
6
急性毒性
皮肤表面
大鼠
148 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
7
急性毒性
腹腔注射
大鼠
65 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
8
急性毒性
皮下注射
大鼠
75 mg/kg
1.周围神经毒性—— 痉挛性瘫痪或感觉无变化
  2.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响
  3.肺部、胸部或者呼吸毒性——紫绀
9
急性毒性
未报告
大鼠
200 mg/kg
1.内分泌毒性——其他变化
10
急性毒性
口服
小鼠
27 mg/kg
1.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响
  2.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困难
  3.胃肠道毒性——唾液腺的结构或功能发生变化
11
急性毒性
腹腔注射
小鼠
46 mg/kg
1.眼毒性——角膜损伤
  2.行为毒性——共济失调
  3.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困难
12
急性毒性
皮下注射
小鼠
25 mg/kg
1.眼毒性——未报告
  2.行为毒性——运动行为发生变化(具体情况具体分析)
  3.胃肠道毒性——运动过度、腹泻
13
急性毒性
吸入
110 ppm/4H
1.周围神经毒性——弛缓性麻痹,但无麻醉(通常是神经肌肉阻断)
  2.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响
  3.行为毒性——昏迷
14
急性毒性
静脉注射
200 mg/kg
1.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响
  2.胃肠道毒性——恶心、呕吐
  3.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸抑制
15
急性毒性
吸入
>90 ppm/4H
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
16
急性毒性
吸入
600 ppm/4H
1.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响
  2.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困难
  3.胃肠道毒性——恶心、呕吐
17
急性毒性
吸入
260 ppm/4H
1.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响
  2.行为毒性——昏迷
  3.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困难
18
急性毒性
皮肤表面
63 mg/kg
1.行为毒性——嗜睡
  2.皮肤和附件毒性——皮炎 (全身暴露后)
19
急性毒性
静脉注射
69 mg/kg
1.周围神经毒性——弛缓性麻痹
  2.行为毒性——震颤
  3.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响
20
急性毒性
口服
豚鼠
50 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
21
急性毒性
吸入
豚鼠
575 ppm/4H
1.眼毒性——流泪
  2.肺部、胸部或者呼吸毒性——急性肺水肿
  3.肺部、胸部或者呼吸毒性——咳嗽
22
急性毒性
皮肤表面
豚鼠
202 mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
23
急性毒性
皮下注射
豚鼠
130 mg/kg
1.周围神经毒性——弛缓性麻痹
  2.行为毒性——震颤
  3.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响
24
慢性毒性
口服
大鼠
1440 mg/kg/12W-I
1.行为毒性——兴奋
  2.肝毒性——其他变化
  3.慢性病相关毒性——死亡
25
慢性毒性
口服
大鼠
10920 mg/kg/1Y-C
1.行为毒性——影响食物摄入量 (动物)
  2.肾、输尿管和膀胱毒性——尿中成分发生变化
  3.生化毒性——抑制或诱导磷酸酶
26
慢性毒性
口服
大鼠
2100 mg/kg/21D-C
1.内分泌毒性——其他变化
  2.营养和代谢系统毒性——钠浓度发生变化
27
慢性毒性
口服
大鼠
120 mg/kg/60D-I
1.内分泌毒性——肾上腺皮质增生症
  2.内分泌毒性——肾上腺重量发生变化
  3.血液毒性——其他变化
28
慢性毒性
吸入
大鼠
1500 ug/m3/5H/26W-I
1.肝毒性——其他变化
  2.肾、输尿管和膀胱毒性——肾小管发生变化 (包括急性肾功能衰竭,急性肾小管坏死)
  3.生化毒性——抑制或脱氢酶诱导
29
慢性毒性
吸入
大鼠
330 mg/kg/4H/8W-I
1.嗅觉毒性——未报告
  2.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降
  3.慢性病相关毒性——死亡
30
慢性毒性
皮肤表面
大鼠
3751 mg/kg/19W-I
1.肾、输尿管和膀胱毒性——尿中成分发生变化
  2.生化毒性——抑制或诱导胆碱酯酶
  3.生化毒性——抑制或诱导细胞色素氧化酶 (包括氧化磷酸化)
31
慢性毒性
口服
大鼠
945 mg/kg/90D-C
1.肝毒性——肝重量发生变化
  2.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降
32
慢性毒性
腹腔注射
大鼠
99 mg/kg/3D-I
1.血液毒性——血清成分发生变化 (如TP、胆红素、胆固醇)
  2.营养和代谢系统毒性——其他变化
  3.生化毒性——抑制或诱导肝微粒体混合功能氧化酶 (脱烷基化,羟基化等)
33
慢性毒性
吸入
小鼠
60 mg/m3/4H/21D-I
1.内分泌毒性——脾脏重量发生变化
  2.内分泌毒性——胸腺重量变化
  3.生化毒性——抑制或诱导酯酶
34
慢性毒性
口服
900 mg/kg/26W-I
1.行为毒性——嗜睡
  2.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化
  3.骨骼肌毒性——其他变化
35
慢性毒性
吸入
330 mg/kg/4H/8W-I
1.行为毒性——肌肉无力
  2.慢性病相关毒性——死亡
36
慢性毒性
吸入
330 mg/m3/4H/8W-I
1.嗅觉毒性——未报告
  2.眼毒性——结膜刺激
  3.慢性病相关毒性——死亡
37
慢性毒性
吸入
330 mg/m3/4H/8W-I
1.慢性病相关毒性——死亡
38
慢性毒性
吸入
豚鼠
330 mg/m3/4H/8W-I
1.慢性病相关毒性——死亡
39
眼部毒性
皮肤表面
人类
500 mg

  
40
眼部毒性
皮肤表面
500 mg
作用严重
41
眼部毒性
入眼
100 mg
作用中等
42
突变毒性

  
鼠伤寒沙门氏菌
25 uL/plate

  
43
突变毒性

  
鼠伤寒沙门氏菌
57 ppm

  
44
突变毒性

  
大肠杆菌
300 umol/L

  
45
突变毒性
口服
黑腹果蝇
1520 umol/L

  
46
突变毒性
吸入
黑腹果蝇
3 ppm

  
47
突变毒性

  
酿酒酵母
800 ug/L

  
48
突变毒性

  
酿酒酵母
14 mg/L

  
49
突变毒性

  
酿酒酵母
500 ppm

  
50
突变毒性

  
构巢曲霉
806 mg/L

  
51
突变毒性

  
构巢曲霉
4800 mg/L

  
52
突变毒性

  
人类淋巴细胞
40 mg/L

  
53
突变毒性

  
人类细胞
200 mg/L

  
54
突变毒性

  
人类细胞
150 mg/L

  
55
突变毒性

  
人类淋巴细胞
25 mg/L

  
56
突变毒性
口服
大鼠
46500 ug/kg

  
57
突变毒性
口服
大鼠
46500 ug/kg

  
58
突变毒性

  
大鼠肝
16500 umol/L

  
59
突变毒性

  
大鼠肝
16500 umol/L

  
60
突变毒性

  
大鼠肝
1 mmol/L

  
61
突变毒性
口服
大鼠
50 mg/kg

  
62
突变毒性

  
大鼠 鼠伤寒沙门氏菌
30 mg/kg

  
63
突变毒性

  
小鼠淋巴细胞
161 mg/L

  
64
突变毒性

  
小鼠胎儿
50 mg/L

  
65
突变毒性

  
小鼠胎儿
8800 ug/L

  
66
突变毒性

  
小鼠成纤维细胞
6300 ug/L

  
67
突变毒性

  
鼠伤寒沙门氏菌
30 mg/kg

  
68
突变毒性

  
小鼠淋巴细胞
12500 nL/L

  
69
突变毒性

  
仓鼠卵巢
100 mmol/L

  
70
突变毒性

  
仓鼠胎儿
2 mg/L

  
71
突变毒性

  
仓鼠卵巢
3710 mg/L

  
72
突变毒性

  
仓鼠胎儿
200 mg/L

  
73
突变毒性

  
仓鼠卵巢
4 mmol/L

  
74
突变毒性

  
仓鼠肺
6250 ug/L

  
75
突变毒性

  
仓鼠肝
2500 ug/L

  
76
突变毒性

  
仓鼠卵巢
2 mmol/L

  
77
突变毒性

  
哺乳动物淋巴细胞
68 mmol/L

  
78
致癌性
口服
大鼠
18200 mg/kg/52W-C
1.致癌性——致癌(根据RTECS标准)
  2.大脑毒性——肿瘤
79
致癌性
吸入
大鼠
5 ppm/52W-I
1.致癌性——可能致癌(根据RTECS标准)
  2.皮肤和附件毒性——肿瘤
80
致癌性
吸入
大鼠
20 ppm/4H/52W-I
1.致癌性——可能致癌(根据RTECS标准)
  2.大脑毒性——肿瘤
81
致癌性
吸入
大鼠
40 ppm/4H/52W-I
1.致癌性——可能致癌(根据RTECS标准)
  2.大脑毒性——肿瘤
82
致癌性
口服
大鼠
3640 mg/kg/52W-C
1.致癌性——肿瘤(根据RTECS标准)
  2.耳毒性——未报告
  3.胃肠道毒性——肿瘤
83
致癌性
口服
大鼠
2490 mg/kg/2Y-C
1.致癌性——致癌(根据RTECS标准)
  2.大脑毒性——其他退行性改变
  3.胃肠道毒性——肿瘤
84
生殖毒性
口服
大鼠
650 mg/kg,雌性受孕 6-15 天后
1.生殖毒性——雌性生育能力下降
  2.生殖毒性——胎儿毒性(如胎儿发育不良,但不至死亡)
  3.生殖毒性——肌肉骨骼发育异常
85
生殖毒性
口服
大鼠
650 mg/kg,雌性受孕 6-15 天后
1.生殖毒性——肌肉骨骼发育异常
  2.生殖毒性——心血管循环系统发育异常
86
生殖毒性
口服
大鼠
644 mg/kg,male 2 week(s) pre-mating
1.生殖毒性——雄性生精功能异常 (包括遗传物质,精子形态,精子活力和计数)
  2.生殖毒性——睾丸,附睾,输精管发生变化
87
生殖毒性
口服
大鼠
650 mg/kg,雌性受孕 6-15 天后
1.生殖毒性——影响母体
  2.生殖毒性——肌肉骨骼发育异常
  3.生殖毒性——心血管循环系统发育异常
88
生殖毒性
吸入
大鼠
40 ppm/6H,雌性受孕 6-15 天后
1.生殖毒性——影响母体
  2.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降
89
生殖毒性
吸入
大鼠
80 ppm/6H,雌性受孕 6-15 天后
1.生殖毒性——肌肉骨骼发育异常
90
生殖毒性
吸入
大鼠
25 ppm/6H,雌性受孕 6-20 天后
1.生殖毒性——胎儿毒性(如胎儿发育不良,但不至死亡)
91
生殖毒性
口服
小鼠
600 mg/kg,male 60 day(s) pre-mating
1.生殖毒性——雄性生精功能异常 (包括遗传物质,精子形态,精子活力和计数)
  2.生殖毒性——睾丸,附睾,输精管发生变化
  3.生殖毒性——影响雄性生育能力
92
生殖毒性
腹腔注射
小鼠
32 mg/kg,雌性受孕 5 天后
1.生殖毒性——植入后死亡率增加
93
生殖毒性
腹腔注射
仓鼠
641 mg/kg,雌性受孕 8 天后
1.生殖毒性——植入后死亡率增加
  2.生殖毒性——中枢神经系统发育异常
94
生殖毒性
腹腔注射
仓鼠
641 mg/kg,雌性受孕 8 天后
1.生殖毒性——产生额外的胚胎结构 (如胎盘、脐带)
  2.生殖毒性——影响胎儿或胚胎细胞遗传物质
  3.生殖毒性——胎儿毒性(如胎儿发育不良,但不至死亡)
95
生殖毒性
腹腔注射
仓鼠
641 mg/kg,雌性受孕 8 天后
1.生殖毒性——中枢神经系统发育异常
  2.生殖毒性——肌肉骨骼发育异常

制备方法

氰乙醇法:环氧乙烷和氢氰酸在水和三甲胺的存在下反应得氰乙醇,然后以碳酸镁为催化剂,于200-280℃脱水制得丙烯腈,收率约75%。此法生产的丙烯腈纯度较高,但氢氰酸毒性大,成本也较高。
乙炔法:乙炔和氢氰酸在氯化亚铜-氯化钾-氯化钠盐酸溶液的催化作用下在80-90℃反应得丙烯腈此法生产过程简单,收率良好,以氢氰酸计可达97%。但副反应多,产物精制较难,毒性也大,且原料乙炔价格高于丙烯,在技术和经济上落后于丙烯氨氧化法。1960年以前,该法是世界各国生产丙烯腈的主要方法。
丙烯氨氧化法:以丙烯、氨、空气和水为原料,按其一定量配比进入沸腾床或固定床反应器,在以硅胶作载体的磷钼铋系或锑铁系催化剂作用下,在400-500℃温度和常压下,生成丙烯腈。然后经中和塔用稀硫酸除去未反应的氨,再经吸收塔用水吸收丙烯腈等气体,形成水溶液,使该水溶液经萃取塔分离乙腈,在脱氢氰酸塔除去氢氰酸,经脱水、精馏而得丙烯腈产品,其单程收率可达75%,副产品有乙腈、氢氰酸和硫酸铵。此法是最有工业生产价值的生产方法。其化学方程式如下所示:
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