不饱和烃 百科内容来自于: 百度百科

不饱和烃,是含有双键或三键的烃。不饱和烃中有双键的叫“烯”,是氢原子“稀”少的意思;有三键的为“炔”,是氢原子“缺”乏的意思。除此之外还有芳香烃,例如“苯”。不饱和烃的双键和三键不太牢固,比较容易断裂,易发生亲电取代反应和亲电加成反应。

结构

如果烃分子中只有单键,则叫做饱和烃,像下式,属于饱和烃里面的饱和链烃,饱和链烃称为烷烃,烷就是“完”全的意思,分子内只有单键且成链状。
H H
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H—C—C—H
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H H
如果各键没有被原子占满,富余的键会和其他碳原子组成双键三键,就是不饱和烃,如下式:
H H
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C=C H—C≡C—H
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H H
有双键的叫“烯”,是氢原子“稀”少的意思;有三键的为“炔”,是氢原子“缺”乏的意思。
除此之外还有芳香烃,例如“苯”。分子式“C6H6”。为有机化学工业的基本原料之一。无色、易燃、有特殊气味的液体。熔点5.5℃,沸 点80.1℃,相对密度0.8765(20/4℃)。在水中的溶解度很小,能与乙醇、乙醚、二硫化碳等有机溶剂混溶。能与水生成恒沸混合物,沸点为69.25℃,含苯 91.2%。因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出。苯在燃烧时产生浓烟。
苯能够起取代反应加成反应氧化反应。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化,生成硝基苯,硝基苯还原生成重要的染料中间体苯胺;苯用硫酸磺化,生成苯磺酸,可用来合成苯酚;苯在三氯化铁存在下与氯作用,生成氯苯,它是重要的中间体;苯在无水三氯化铝等催化剂存在下与乙烯、丙烯或长链烯烃作用生成乙苯异丙苯或烷基苯,乙苯是合成苯乙烯的原料,异丙苯是合成苯酚和丙酮的原料,烷基苯是合成去污剂的原料。苯催化加氢生成环己烷,它是合成耐纶的原料;苯在光照下加三分子氯,可得杀虫剂666,由于对人畜有毒,已禁止生产使用。苯难于氧化,但在 450℃和氧化钒存在下可氧化成顺丁烯二酸酐,后者是合成不饱和聚酯树脂的原料。苯是橡胶、脂肪和许多树脂的良好溶剂,但由于毒性大,已逐渐被其他溶剂所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。苯在工业上由炼制石油所产生的石脑油馏分经催化重整制得,或从炼焦所得焦炉气中回收。苯蒸气有毒,急性中毒在严重情况下能引起抽筋,甚至失去知觉;慢性中毒能损害造血功能。
1865年,F.A.凯库勒提出了苯的环状结构式,目前仍在采用。根据量子化学的描述,苯分子中的6个π电子作为一个整体,分布在环平面的上方和下方,因此,近年来也用图1b式表示苯的结构。
苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体,能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶,微溶于水。苯具有易挥发、易燃的特点,其蒸气有爆炸性。经常接触苯,皮肤可因脱脂而变干燥,脱屑,有的出现过敏性湿疹。长期吸入苯能导致再生障碍性贫血
苯分子具有平面的正六边形结构。各个键角都是 120°,六角环上碳碳之间的键长都是1.40×10 -10 米。它既不同于一般的单键 (C—C键键长是1.54×10 -10 米 ),也不同于一般的双键(C=C键键长是1.33×10 -10 米 )。从苯跟高锰酸钾溶液和溴水都不起反应这一事实和测定的碳碳间键长的实验数据来看,充分说明苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键。
为了表示苯分子结构的这一特点,常用下式来表示苯的结构简式。直到现在,凯库勒式的表示方法仍被沿用,但在理解上绝不应认为苯是单、双键交替组成的环状结构。
苯分子里 6个碳原子的电子都以sp 2杂化轨道相互重叠,形成 6个碳碳的σ键,又各以1个sp 2 杂化轨道分别跟氢原子的 1s轨道进行重叠,形成6个碳氢的σ键。
由于是 sp 2 杂化,所以键角是 120°,并且所有6个碳原子和6个氢原子都是在同一个平面上相互连接起来的。
苯环上 6个碳原子各有1个未参加杂化的2p轨道,它们垂直于环的平面,并从侧面相互重叠而形成一个闭合的π键,并且均匀地对称分布在环平面的上方和下方。通常把苯的这种键型称为大π键。苯的大π键的形成使π键电子云为6个碳原子所共有,因而受到6个碳原子核的共同吸引,彼此结合得比较牢固。同时,苯的大π键是平均分布在6个碳原子上,所以苯分子中每个碳碳键的键长和键能是相等的。

用途

苯主要来自建筑装饰中大量使用的化工原料,如涂料、木器漆、胶粘剂及各种有机溶剂。

注意事项

在涂料的成膜和固化过程中,其中所含有的甲醛、苯类等可挥发成分会从涂料中释放,造成污染。国际卫生组织已经把苯定为强烈致癌物质,长期吸入会破坏人体的循环系统和造血机能,导致白血病。此外,妇女对苯的吸入反应格外敏感,妊娠期妇女长期吸入苯会导致胎儿发育畸形和流产。专家们称之为“芳香杀手”。

稳定性

因为双键是由一个σ键和一个π键所组成,而三键是由一个σ键和两个π键所组成。π键的电子团暴露于键的外围,容易吸引亲电体,进行亲电取代反应和亲电加成反应。所以一般来说,不饱和烃的双键和三键不太牢固,比较容易断裂。

命名

不饱和烃根据所含的碳原子多少命名,如两个碳原子的烯烃乙烯炔烃乙炔,三个叫丙烯或丙炔等。详看IUPAC命名法及中文IUPAC命名法。
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- 来自原声例句
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