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简介

中文名:三氟甲磺酸
英文名:Trifluoromethanesulfonic acid
别名:三氟甲基磺酸;三氟甲烷磺酸;Triflic acid;三氟利克酸
英文缩写:TfOH
分子式:CF3SO3H
分子量:150.07
CAS登录号:1493-13-6
三氟甲磺酸

三氟甲磺酸

物理性质

性状:无色液体,含杂质时为黄色或黄棕色液体,在空气中发烟。
沸点:167~170℃
蒸气密度:5.2 (空气=1)
熔点:-40℃
折射率:1.331(一说1.327)
密度:1.708 (一说1.696)
蒸气压:8 mmHg ( 25℃)
溶解性:极易溶于水;易溶于极性有机溶剂,如二甲基甲酰胺乙腈二甲基砜等。但是由于溶解过程剧烈放热,将它迅速加入极性溶剂中可能造成危险。

化学性质

三氟甲磺酸是有机酸最强的酸,酸性超过100%的硫酸,属于超强酸。(三氟甲磺酸pKa=-15)。
具有强酸性和还原性。一般用作有机合成试剂。
当溶解有三氟化硼(BF3)、五氟化磷五氟化砷等强路易斯酸时因为生成了稳定的配合酸:H[CF3SO3BF3]、H[CF3SO3PF5]、H[CF3SO3AsF5]从而酸性变得更强。
在空气中发烟,易吸水形成一水合物
极易溶于水,融水释放出大量的热,水解生成三氟甲烷(CHF3)和硫酸
加热条件下可与五氧化二磷反应得三氟甲磺酸酐(类似的,浓硫酸和五氧化二磷反应得三氧化硫)

用途

三氟甲磺酸具有强腐蚀性、吸湿性,广泛用于医药、化工等行业。如核苷,抗生素,类固醇,蛋白质,配糖类,维生素合成,硅橡胶改性等。
还可用作异构化和烷基化催化剂。制备2,3-二氢-2-茚酮四氢萘酮。去除糖蛋白糖苷

制备

二硫化碳五氟化碘(三氟碘甲烷)反应生成双(三氟甲基)二硫化物( CF3-S-S-CF3)。与光照下反应得三氟甲硫基汞 (CF3S)2Hg,后者经过氧化氢氧化即得 三氟甲磺酸一水合物。再与碳酸钡反应得到三 氟甲磺酸钡,与浓硫酸反应得到无水的三氟甲磺酸。
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- 来自原声例句
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